Question

某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，回答下列問題：
（1）A的分子式為

 

．
（2）A在NaOH水溶液中加熱得到B和C，C是芳香族化合物，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（3）C酸化后可得F，F(xiàn)不能發(fā)生的反應(yīng)類型是（填寫字母代號(hào)）

 

．
a．取代反應(yīng)     b．加成反應(yīng)    c．消去反應(yīng)
d．加聚反應(yīng)     e．氧化反應(yīng)    f．還原反應(yīng)
（4）F可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，且G與H互為同分異構(gòu)體．

請(qǐng)寫出：①H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．②由F生成G的化學(xué)方程式

 

．
（5）符合下列三個(gè)條件的F的同分異構(gòu)體的數(shù)目有

 

個(gè)．
①含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)  ②與F具有相同的官能團(tuán)  ③不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式；
（2）A中含-COOC-，在NaOH水溶液中加熱水解得到B和C，C是芳香族化合物，C中含苯甲酸鈉結(jié)構(gòu)；
（3）C酸化后生成F，F(xiàn)中含-OH、-COOH及苯環(huán)；
（4）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物；
（5）符合①含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)  ②與F具有相同的官能團(tuán)  ③不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則在鄰位取代基為-CH₂COOH、-CH₂OH或-COOH、-CHOHCH₃或-CHOHCOOH、-CH₃．

解答： 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C₁₄H₁₉O₃Cl，故答案為：C₁₄H₁₉O₃Cl；
（2）A中含-COOC-，在NaOH水溶液中加熱水解得到B和C，C是芳香族化合物，C中含苯甲酸鈉結(jié)構(gòu)，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）C酸化后生成F，F(xiàn)為，含-OH、-COOH及苯環(huán)，
a．含-OH、-COOH，可發(fā)生取代反應(yīng)，故不選；     
b．含苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)，故不選；    
c．含-OH，且結(jié)構(gòu)上符合發(fā)生消去反應(yīng)，故不選；
d．不含碳碳雙鍵，則不能發(fā)生加聚反應(yīng)，故選；     
e．含-OH，可發(fā)生氧化反應(yīng)，故不選；    
f．含苯環(huán)與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)，故不選；
故答案為：d；
（4）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，則H為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，則由F生成G的化學(xué)方程式為，故答案為：；；
（5）符合①含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)  ②與F具有相同的官能團(tuán)  ③不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則在鄰位取代基為-CH₂COOH、-CH₂OH或-COOH、-CHOHCH₃或-CHOHCOOH、-CH₃，則符合三個(gè)條件的F的同分異構(gòu)體的數(shù)目有3個(gè)，故答案為：3．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，把握物質(zhì)中官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系及轉(zhuǎn)化中官能團(tuán)的變化為解答的關(guān)鍵，（5）中推斷個(gè)數(shù)為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．