Question

6．肉桂酸甲酯（H）常用作食用香精．用芳香烴A為原料先合成肉桂酸G（），繼而合成H的路線如下：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D中含有官能團(tuán)的名稱為羰基、醛基；
（2）B→C所加試劑的名稱是NaOH水溶液，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；
（3）G→H的化學(xué)方程式為+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）1mol F最多與3mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)；
（5）寫出與肉桂酸互為同分異構(gòu)體，且能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、、．

Answer 1

分析 C的不飽和度=$\frac{9×2+2-12}{2}$=4，C的不飽和度為4，結(jié)合D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C中含有一個(gè)苯環(huán)，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生取代反應(yīng)或水解反應(yīng)生成C，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；結(jié)合E分子式知，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生加成反應(yīng)結(jié)合F分子式知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成，G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：C的不飽和度=$\frac{9×2+2-12}{2}$=4，C的不飽和度為4，結(jié)合D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C中含有一個(gè)苯環(huán)，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生取代反應(yīng)或水解反應(yīng)生成C，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；結(jié)合E分子式知，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生加成反應(yīng)結(jié)合F分子式知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成，G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D中官能團(tuán)是羰基、醛基，故答案為：；羰基、醛基；
（2）B需要在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成C，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：氫氧化鈉的水溶液；消去反應(yīng)；
（3）G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)中苯環(huán)能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1molF最多能和3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：3；
（5）與肉桂酸互為同分異構(gòu)體，且能使溴的四氯化碳溶液褪色說明含有碳碳不飽和鍵，還能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明含有羧基，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、，
故答案為：、、、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，根據(jù)某些物質(zhì)的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合反應(yīng)條件采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定，注意限制性條件，題目難度中等．