Question

【題目】縮醛是一類重要的香料，廣泛應用于化妝品、食物、飲料等行業(yè)。G是一種常用的縮醛，分子中含有一個六元環(huán)和一個五元環(huán)結構。G可以由如圖途徑合成：

已知：I．A的分子式為C7H8，屬于芳香烴；D的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平；

Ⅱ．縮醛化反應原理：

Ⅲ．同一個碳原子連接兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。請回答下列問題：

(1)F的名稱為______________________。

(2)反應①的條件為___________；反應②的反應類型為___________。

(3)寫出由A生成B的化學方程式：______________________。

(4)縮醛G分子中官能團的名稱為___________，同時滿足下列條件的G的同分異構體有___________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結構簡式為______________________。

①苯環(huán)上只有兩個取代基 ②既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

(5)D的一種含4個碳原子的無支鏈同系物H，所有碳原子一定在同一平面上。H作為原料可用于制取目前產(chǎn)量居第二位的順丁橡膠。試寫出該合成路線(其他試劑任選)：______________________。

Answer 1

【答案】乙二醇 NaOH水溶液加熱 加成反應 +2 Cl2+2 HCl 醚鍵 6

【解析】

A的分子式為C7H8，屬于芳香烴，則A為。D的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，則D為CH2=CH2。由信息II可知B可為，C為。G是一種常用的縮醛，分子中含有一個六元環(huán)和一個五元環(huán)結構，結合縮醛反應原理，可知F為HOCH2CH2OH，E可為ClCH2CH2Cl，則G為。

（1）由分析可知F為HOCH2CH2OH，F的名稱為：乙二醇；

（2）反應①是先發(fā)生水解反應，然后脫水生成，反應的條件為：NaOH水溶液、加熱；反應②是CH2=CH2與Cl2反應生成ClCH2CH2Cl，屬于加成反應；

（3）與氯氣在光照條件下生成，反應方程式為：+2 Cl2+2 HCl；

（4）縮醛G分子中官能團的名稱為醚鍵，同時滿足下列條件的G的同分異構體：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基與醛基，其中一個取代基為-OH，另外取代基為-CH2CH2CHO或者-CH（CH3）CHO，均有鄰、間、對3種，故共有6種，其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結構簡式為；

（5）D的一種含4個碳原子的無支鏈同系物H，所有碳原子一定在同一平面上。H作為原料可用于制取目前產(chǎn)量居第二位的順丁橡膠。則H為CH3CH=CHCH3．H與氯氣發(fā)生加成反應生成CH3CHClCHClCH3，然后發(fā)生消去反應生成1，3-丁二烯，最后1，3-丁二烯在催化條件下發(fā)生加聚反應可生成順丁橡膠。合成路線流程圖為。