Question

10．為測定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實驗．
【分子式的確定】
（1）將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，產(chǎn)物只生成CO₂和H₂O，消耗氧氣0.75mol，將生成物通過濃硫酸，濃硫酸增重10.8g，再將剩余氣體通過堿石灰，堿石灰增重22g，則該有機(jī)物中各元素的原子個數(shù)比是5：12：1．
（2）質(zhì)譜儀測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量為88，則該有機(jī)物的分子式是C₅H₁₂O．
【結(jié)構(gòu)簡式的確定】
（3）0.1molA和足量的金屬鈉反應(yīng)放出氣體1.12L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），紅外光譜圖分析A中含有3個甲基，經(jīng)測定有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖，則A的結(jié)構(gòu)簡式為．

（4）下列有關(guān)有機(jī)物A的說法正確的是bd．
a．能發(fā)生加成反應(yīng)
b．能發(fā)生取代反應(yīng)
c．能和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體
d．A發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生的有機(jī)物滿足通式C_mH_2n

（5）A在Cu作催化劑的條件下可發(fā)生催化氧化反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 （1）濃硫酸增重10.8克為生成水的質(zhì)量，堿石灰增重22克為生成二氧化碳的質(zhì)量，根據(jù)n=$\frac{m}{M}$計算生成的水、二氧化碳的物質(zhì)的量，根據(jù)原子守恒確定有機(jī)物中C、H、O原子個數(shù)比值；
（2）根據(jù)有機(jī)物原子個數(shù)比值可確定最簡式，結(jié)合相對分子質(zhì)量可確定有機(jī)物分子式；
（3）0.1molA和足量的金屬鈉反應(yīng)放出氣體1.12L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），氫氣的物質(zhì)的量為0.05mol，則A分子中含有1個-OH或1個-COOH，結(jié)合A的分子式確定官能團(tuán)；有機(jī)物A的核磁共振氫譜有5種信號峰，說明A分子中有5種不同的H原子，紅外光譜圖分析A中含有3個甲基，結(jié)合A的分子式確定A的結(jié)結(jié)構(gòu)簡式；
（4）A為，分子中含有羥基；
（5）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)判斷A催化氧化生成B的結(jié)構(gòu)．

解答 解：（1）濃硫酸增重10.8克為生成水的質(zhì)量，其物質(zhì)的量=$\frac{10.8g}{18g/mol}$=0.6mol，n（H）=1.2mol，
堿石灰增重22克為生成二氧化碳的質(zhì)量，其物質(zhì)的量=$\frac{22g}{44g/mol}$=0.5mol，n（C）=0.5mol，
根據(jù)氧原子守恒可知n（O）=0.6mol+0.5mol×2-0.75mol×2=0.1mol，
故有機(jī)物A中C、H、O原子個數(shù)之比為0.5mol：1.2mol：0.1mol=5：12：1，
故答案為：5：12：1；
（2）該物質(zhì)中各元素的原子個數(shù)比為N（C）：N（H）：N（O）=5：12：1，則最簡式為C₅H₁₂O，其相對分子質(zhì)量為88，則有機(jī)物的分子式為C₅H₁₂O，
答：有機(jī)物的分子式為C₅H₁₂O；
（3）有機(jī)物的分子式為C₅H₁₂O，0.1molA和足量的金屬鈉反應(yīng)放出氣體1.12L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），氫氣的物質(zhì)的量為0.05mol，則A分子中含有1個-OH，有機(jī)物A的核磁共振氫譜有5種信號峰，說明A分子中有5種不同的H原子，紅外光譜圖分析A中含有3個甲基，則A的結(jié)結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）A的結(jié)結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)；發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生的有機(jī)物為烯烴，滿足通式C_mH_2n，
故答案為：bd；
（5）A的結(jié)結(jié)構(gòu)簡式為，催化氧化生成B為，該反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)確定、官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)方程式等，難度中等，根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)特點確定A的結(jié)構(gòu)簡式是解題的關(guān)鍵，側(cè)重對基礎(chǔ)知識與學(xué)生綜合能力考查．