Question

11．用乙烯、甲苯、E三種原料合成高分子藥物M和有機(jī)中間體L的路線如圖：

已知：

Ⅲ．有機(jī)物L(fēng)是一種六元環(huán)酯，M的分子式是（C₁₅H₁₆O₆）_n
（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱羥基、羧基，D的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）E在KMO₄/OH^-中轉(zhuǎn)化成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式，H→J的反應(yīng)類型消去反應(yīng)．
（3）H→L的化學(xué)反應(yīng)方程式是．
（4）K→M屬于加聚反應(yīng)，K的結(jié)構(gòu)簡式是．
（5）寫出一定量的C與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（6）寫出一種符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式或或．
①屬于芳香族化合物；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③遇FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)
④核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為l：l：2：2．

Answer 1

分析 由反應(yīng)信息Ⅰ可知，乙烯在高錳酸鉀、堿性條件下被氧化生成B為HOCH₂CH₂OH．由反應(yīng)信息Ⅱ可知，與乙酸酐反應(yīng)生成D為．F發(fā)生催化氧化生成G，G與形成氫氧化銅反應(yīng)生成H，則F為醇、G含有醛基、H含有羧基，L是六元環(huán)酯，由H、L的分子式可知，應(yīng)是2分子H脫去2分子水發(fā)生酯化反應(yīng)，故H中還含有-OH，且-OH、-COOH連接在同一碳原子上，該碳原子不含H原子，故H為，逆推可得G為、F為，故E為（CH₃）₂C=CH₂，在高錳酸鉀、堿性條件下氧化生成F．B、D、J反應(yīng)生成K，K→M屬于加聚反應(yīng)，M分子式是（C_l5H_l6O₆）_n，由M的鏈節(jié)組成可知，應(yīng)是1分子B、1分子D、1分子J反應(yīng)生成K，故H在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成J為CH₂=C（CH₃）COOH，K為、M為，據(jù)此解答．

解答 解：由反應(yīng)信息Ⅰ可知，乙烯在高錳酸鉀、堿性條件下被氧化生成B為HOCH₂CH₂OH．由反應(yīng)信息Ⅱ可知，與乙酸酐反應(yīng)生成D為．F發(fā)生催化氧化生成G，G與形成氫氧化銅反應(yīng)生成H，則F為醇、G含有醛基、H含有羧基，L是六元環(huán)酯，由H、L的分子式可知，應(yīng)是2分子H脫去2分子水發(fā)生酯化反應(yīng)，故H中還含有-OH，且-OH、-COOH連接在同一碳原子上，該碳原子不含H原子，故H為，逆推可得G為、F為，故E為（CH₃）₂C=CH₂，在高錳酸鉀、堿性條件下氧化生成F．B、D、J反應(yīng)生成K，K→M屬于加聚反應(yīng)，M分子式是（C_l5H_l6O₆）_n，由M的鏈節(jié)組成可知，應(yīng)是1分子B、1分子D、1分子J反應(yīng)生成K，故H在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成J為CH₂=C（CH₃）COOH，K為、M為，


（1）由C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基，D為，
故答案為：羥基、羧基；；
（2）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)為，H→J的反應(yīng)類型消去反應(yīng)，
故答案為：；消去反應(yīng)；
（3）H→L的化學(xué)反應(yīng)方程式是，
故答案為：；
（4）根據(jù)上面的分析可知，K的結(jié)構(gòu)簡式是 ，
故答案為：；
（5）一定量的C與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；

（6）符合下列條件的C（）的同分異構(gòu)體：
①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO或-OOCH，若為-CHO，則還含有2個(gè)-OH，若為-OOCH，則還含有1個(gè)-OH．③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1：2：2，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：或或．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力，注意根據(jù)F可以連續(xù)氧化生成H，結(jié)合L為環(huán)酯確定H的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是熱點(diǎn)題型，難度中等．