Question

下列是有機化合物A的轉(zhuǎn)化過程：

（1）若D在一定條件下可以氧化為B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃

，寫出A生成B、C的化學(xué)方程式

CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃+H₂O

稀硫酸

△

CH₃CH₂COOH+CH₃CH₂CH₂OH

（2）若B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C不能發(fā)生消去反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

（3）若C有毒，而一定濃度D的水溶液有防腐殺菌作用，則B的可能結(jié)構(gòu)有

4

種．

Answer 1

分析：A在稀硫酸、加入條件下發(fā)生反應(yīng)生成A與C，C能發(fā)生催化氧化，則A屬于酯、B屬于羧酸、C屬于醇，D為醛或酮；
（1）若D在一定條件下可以氧化為B，則B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目3，D為醛，故D為CH₃CH₂CHO、C為CH₃CH₂CH₂OH、B為CH₃CH₂COOH，A為CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃，據(jù)此解答；
（2）若B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為HCOOH，C不能發(fā)生消去反應(yīng)，能發(fā)生催化氧化，則C為HOCH₂C（CH₃）₃，B與C形成相應(yīng)的A；
（3）若C有毒，而一定濃度D的水溶液有防腐殺菌作用，則C為甲醇、D為甲醛，B為戊酸，可以看作-COOH確定丁烷中1個H原子，根據(jù)丁烷同分異構(gòu)體結(jié)合等效氫判斷．

解答：解：A在稀硫酸、加入條件下發(fā)生反應(yīng)生成A與C，C能發(fā)生催化氧化，則A屬于酯、B屬于羧酸、C屬于醇，D為醛或酮；
（1）若D在一定條件下可以氧化為B，則B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目3，D為醛，故D為CH₃CH₂CHO、C為CH₃CH₂CH₂OH、B為CH₃CH₂COOH，A為CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃，
A水解生成B、C的方程式為：CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃+H₂O

稀硫酸

△

CH₃CH₂COOH+CH₃CH₂CH₂OH，
故答案為：CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃；CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃+H₂O

稀硫酸

△

CH₃CH₂COOH+CH₃CH₂CH₂OH；
（2）若B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為HCOOH，C不能發(fā)生消去反應(yīng)，能發(fā)生催化氧化，則C為HOCH₂C（CH₃）₃，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）若C有毒，而一定濃度D的水溶液有防腐殺菌作用，則C為甲醇、D為甲醛，B為戊酸，可以看作-COOH確定丁烷中1個H原子，丁烷有正丁烷、異丁烷，正丁烷含有2種H原子，1個H原子被-COOH取代形成2種酸，
異丁烷含有2種H原子，1個H原子被-COOH取代形成2種酸，故B的可能結(jié)構(gòu)共有4種，
故答案為：4．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及醇、醛、酯的性質(zhì)以及同分異構(gòu)體書寫，難度不大，掌握官能團的性質(zhì)越轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意（3）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷方法，對一元取代利用等效氫判斷比較簡單．