Question

【題目】研究小組設(shè)計(jì)用含氯的有機(jī)物A合成棉織物免燙抗皺整理劑M的路線如下(部分反應(yīng)試劑和條件未注明)：

已知：①E的分子式為C5H8O4，能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為3∶1；

②(R、R′、R″代表相同或不相同的烴基)。

(1)A分子中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_________。

(2)A→B反應(yīng)所需的試劑是_________。

(3)G→H反應(yīng)的化學(xué)方程式是______。

(4)已知1 mol E與2 mol J反應(yīng)生成1 mol M，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。

(5)E的同分異構(gòu)體有下列性質(zhì)：①能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2；②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體共有_______種，其中任意1種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。

(6)J可合成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。

Answer 1

【答案】羥基 NaOH水溶液 ClCH2CH2COOH＋2NaOHCH2=CHCOONa＋NaCl＋2H2O 5 HCOOCH2CH2CH2COOH、

【解析】

根據(jù)有機(jī)合成路線中有機(jī)物結(jié)構(gòu)的變化及反應(yīng)條件分析反應(yīng)類(lèi)型及書(shū)寫(xiě)反應(yīng)方程式；根據(jù)限制條件書(shū)寫(xiě)相關(guān)有機(jī)物的同分異構(gòu)體；根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)判斷官能團(tuán)的種類(lèi)；根據(jù)加聚反應(yīng)原理書(shū)寫(xiě)高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

E的分子式為C5H8O4，能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，不飽和度為 =2，核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為3：1，H原子數(shù)目分別為6、2，E分子中應(yīng)含有2個(gè)酯基、2個(gè)-CH3、1個(gè)-CH2-，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OOCCH2COOCH3。C與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到D，D轉(zhuǎn)化得到E，則D為羧酸、C為醛，故D為HOOCCH2COOH、C為OHCCH2CHO，則B應(yīng)是HOCH2CH2CH2OH。A是含氯的有機(jī)物，在Cu、加熱條件下氧化生成F，F與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到G，則A中還含有羥基-OH，則A為ClCH2CH2CH2OH，順推可得，F為ClCH2CH2CHO，G為ClCH2CH2COOH。E與J發(fā)生已知②中反應(yīng)生成M，則H為CH2═CHCOONa，J為CH2═CHCOOCH3，1molE與2molJ反應(yīng)生成1molM，故M為，據(jù)此解答。

(1)根據(jù)上述分析，A為ClCH2CH2CH2OH，A中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基；

(2)A→B是ClCH2CH2CH2OH在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2CH2OH，故答案為：NaOH水溶液；

(3)G→H是ClCH2CH2COOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2═CHCOONa，反應(yīng)方程式為：ClCH2CH2COOH+2NaOHCH2=CHCOONa+NaCl+2H2O；

(4)1molCH3OOCCH2COOCH3與2molCH2=CHCOOCH3反應(yīng)生成1molM，故M為；

(5) E的分子式為C5H8O4，E的同分異構(gòu)體①能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，含有-COOH；②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為甲酸形成的酯，含有-OOCH，符合條件的同分異構(gòu)體有：HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH（CH3）COOH、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOCH(CH2CH3)COOH、HCOOC(CH3)2COOH，故共有5種；

(6)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOCH3，其中含有雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高聚物。