Question

（2011?天津）已知：RCH₂COOH

Cl2

紅磷(少量)

     +RCl→+NaCl
I．冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：

（1）A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），A的分子式為

C₄H₈O₂

．
（2）寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式：

．
（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，寫出B→C的反應(yīng)方程式：

．
（4）C+E→F的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

．
（5）寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡式：A．

；F．

．
（6）D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團(tuán)的名稱為

羥基、氯原子

；寫出a、b所代表的試劑：a．

Cl₂

；b．

NaOH

．
II．按如下路線，由C可合成高聚物H：
C

NaOH/C2H2OH

△

G

一定條件

H
（7）C→G的反應(yīng)類型為

消去反應(yīng)

．
（8）寫出G→H的反應(yīng)方程式：

．

Answer 1

分析：根據(jù)質(zhì)量和生成氣體的體積結(jié)合化學(xué)方程式可計(jì)算A的分子式為C₄H₈O₂，B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為，進(jìn)而確定A為，C為，F(xiàn)為，由E的結(jié)構(gòu)簡式和D的苯環(huán)上有兩種氫，可以確定D為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)判斷具有的性質(zhì)．

解答：解：（1）設(shè)A的分子式為C_nH_2nO₂，則有：
C_nH_2nO₂+NaHCO₃→C_nH_2n-1O₂Na+CO₂↑+H₂O
（14n+32）22.4L
8.8                       2.24L                                                                         
則

14n+32

8.8

₌

22.4

2.24

，
解得n=4，即A的分子式為C₄H₈O₂，故答案為：C₄H₈O₂；
（2）A分子式為C₄H₈O₂，所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)為，R為丙基，有兩種，可為-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）CH₃，所以同分異構(gòu)體有兩種，
故答案為：；
（3）根據(jù)B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為，進(jìn)而確定A為，C為，F(xiàn)為，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）C+E→F的反應(yīng)可看成取代-Cl的反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（5）由題中推斷可知A為，F(xiàn)為，
故答案為：；；
（6）由E的結(jié)構(gòu)簡式和D的苯環(huán)上有兩種氫，可以確定D為，其中含有的官能團(tuán)有羥基和氯原子；是苯酚和Cl₂反應(yīng)的產(chǎn)物，與NaOH或Na₂CO₃溶液反應(yīng)生成E．
故答案為：羥基、氯原子； Cl₂；NaOH溶液；
（7）C在NaOH乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成（G），故答案為：消去反應(yīng)；
（8）G加聚生成H，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度較大，本題注意根據(jù)題給信息，采用正推的方法推斷，正確推斷A的組成和結(jié)構(gòu)是解答該題的關(guān)鍵．