Question

11．化合物G（   ）有廣泛應(yīng)用．合成G的一種路徑如圖．¹H-NMR譜顯示C結(jié)構(gòu)中只有一種環(huán)境的氫，且不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D的組成為C₈H₁₀．

已知①$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$R₁CHO+
②RNH₂+$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O
（1）由A生成B的化學(xué)方程式為．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）由D生成E的化學(xué)方程式為．
（4）寫出同時(shí)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①¹H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)；
②核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：2：1
（5）設(shè)計(jì)由苯及2-丙醇合成N-異丙基苯胺（）的合成路線（流程圖表示，無機(jī)試劑任選）
．

Answer 1

分析 根據(jù)A的分子式知，A屬于飽和氯代烴，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生信息①的反應(yīng)生成C，C和F發(fā)生信息②的反應(yīng)生成G，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式知，C中含有3個(gè)C原子且¹H-NMR譜顯示C結(jié)構(gòu)中只有一種環(huán)境的氫且不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為，信息①的反應(yīng)只有一種產(chǎn)物，則B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃，A結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂CHClCH₂CH₃；
根據(jù)信息②、F分子式及G結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，D的組成為C₈H₁₀，結(jié)合F結(jié)構(gòu)簡式知，D為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，且發(fā)生對(duì)位取代反應(yīng)，則E結(jié)構(gòu)簡式為；
（5）苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生還原反應(yīng)生成；2-丙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，和發(fā)生取代反應(yīng)然后發(fā)生加成反應(yīng)生成．

解答 解：根據(jù)A的分子式知，A屬于飽和氯代烴，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生信息①的反應(yīng)生成C，C和F發(fā)生信息②的反應(yīng)生成G，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式知，C中含有3個(gè)C原子且¹H-NMR譜顯示C結(jié)構(gòu)中只有一種環(huán)境的氫且不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為，信息①的反應(yīng)只有一種產(chǎn)物，則B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃，A結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂CHClCH₂CH₃；
根據(jù)信息②、F分子式及G結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，D的組成為C₈H₁₀，結(jié)合F結(jié)構(gòu)簡式知，D為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，且發(fā)生對(duì)位取代反應(yīng)，則E結(jié)構(gòu)簡式為；
（1）A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則由A生成B的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（2）通過以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，由D生成E的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）F結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)同分異構(gòu)體符合下列條件：
①¹H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)；
②核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：2：1，說明含有四種氫原子且四種氫原子個(gè)數(shù)之比為6：2：2：1，
則符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生還原反應(yīng)生成；2-丙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，和發(fā)生取代反應(yīng)然后發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷及有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，根據(jù)分子式、反應(yīng)條件、題給信息采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷、綜合分析及運(yùn)用、知識(shí)遷移能力，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等．