（13分）【化學(xué)一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
蘋果中富含對(duì)人體有益的蘋果酸，可用乙酸和X為原料按如下線路合成：

已知：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）乙酸→A的反應(yīng)類型              。
（2）寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                。
（3）F中有       種官能團(tuán)。
（4）有關(guān)E的下列說(shuō)法不正確的是（    ）

A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)	B．1mol E能與2molH2反應(yīng)
C．能發(fā)生消去反應(yīng)	D．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（5）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式                                                。
（6）蘋果酸可發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，形成的環(huán)狀酯有                     （寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

[化學(xué)—有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（13分）
對(duì)甲基苯甲酸乙酯（）是用于合成藥物的中間體．請(qǐng)根據(jù)下列轉(zhuǎn)化關(guān)系圖回答有關(guān)問(wèn)題：
·
（1）D中含有官能團(tuán)的名稱是             ，A-B的反應(yīng)類型為                。
（2）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                           。
（3）寫出1種屬于酯類且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的C₈H₈O₂的同分異構(gòu)體                。
丁香酚（）是對(duì)甲基苯甲酸乙酯的同分異構(gòu)體，下列物質(zhì)與其能發(fā)生反應(yīng)的是                      （填序號(hào)）。

A．NaOH(aq)

B．NaHCO3(aq)

C．酸性KMnO4(aq)

D．FeCl3(aq)

（5）寫出合成對(duì)甲基苯甲酸乙酯的化學(xué)方程式                              。

萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成a－萜品醇G的路線之一如下：

已知：RCOOC₂H₅  
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
⑴ A所含官能團(tuán)的名稱是________________（寫出兩個(gè)中任意一個(gè)）。
⑵ A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：
____________________________________________________________________。
⑶ B的分子式為_________；寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________。① 核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰   ② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4） B → C、E → F的反應(yīng)類型分別為_____________、_____________。
⑸C →D的化學(xué)方程式為______________________________________________。
⑹ 試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。

（15分）雙安妥明是一種降血脂藥物，主要用于降低血液中膽固醇濃度，安全，副作用小，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
已知： I．
II．
雙安妥明的合成路線如下：

已知：C的分子式為C₄H₈，且有支鏈；
I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加反應(yīng)；
K的結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性．        
試回答下列問(wèn)題：
（1）寫出C與氯氣在催化劑條件下反應(yīng)后產(chǎn)物的名稱：              ；J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：     
（2）反應(yīng)②的條件是                 反應(yīng)③的類型是                 
（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：                                      
（4）與F互為同分異構(gòu)體，且屬于酯類的有機(jī)物有       種，并寫出其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：     、    。

(12分)【化學(xué)——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
飽受爭(zhēng)議的PX項(xiàng)目是以苯的同系物F為原料的化工項(xiàng)目。F中苯環(huán)上的取代基是對(duì)位關(guān)系。用質(zhì)譜法測(cè)得F的相對(duì)分子質(zhì)量為106，A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，A與F屬于同系物。下圖是以A、F為原料制得J的合成路線圖。

（1）寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。
（2）C所含官能團(tuán)的名稱是____________。
（3）C→D的反應(yīng)類型屬于_____________；F→G的反應(yīng)類型屬于____________。
（4）寫出滿足以下三個(gè)條件的I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。
i屬于芳香族化合物  ii不與金屬鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)iii核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為3：3：2：2。
（5）寫出E和I反應(yīng)最終生成J的化學(xué)方程式：____________________________________。

［化學(xué)——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］
有甲、乙、丙三種物質(zhì)：
       
甲                        乙                                   丙
（1） 乙中能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)為____________________。
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過(guò)程（已略去各步反應(yīng)的部分產(chǎn)物，下同）：

反應(yīng)Ⅱ的條件是NaOH溶液、加熱；反應(yīng)III的化學(xué)方程式為________________________
（不需注明反應(yīng)條件）。
（3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如下：

①下列物質(zhì)不能與B反應(yīng)的是___________（選填序號(hào)）。
a．金屬鈉       b．FeCl₃溶液       c．Na₂CO₃溶液       d．HBr溶液
②C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 __________________________；第⑤步反應(yīng)類型______________________
③任寫一種能同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種  b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)  c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)

[化學(xué)—有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（13分）
某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。

已知：。
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫出Y中含氧官能團(tuán)的名稱                。
（2）下列有關(guān)F的說(shuō)法正確的是                 。

A．分子式是C7H7NO2Br	B．既能與鹽酸反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)
C．能發(fā)生酯化反應(yīng)	D．1 mol F最多可以消耗2 mol NaOH

（3）寫出由甲苯→A反應(yīng)的化學(xué)方程式                                          。
（4）在合成F的過(guò)程中，B→C步驟不能省略，理由是                            ；
F在一定條件下形成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                             。
（5）寫出一種同時(shí)符合下列條件的Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                      。
①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子   ②與足量濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀
③分子中只存在一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)
（6）以X和乙烯為原料可合成Y，依次指出三步合成過(guò)程中三個(gè)主要反應(yīng)的反應(yīng)類型：
          、             、            。

(13分)
葉酸是維生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。

（1）甲中顯酸性的官能團(tuán)是               (填名稱)。
（2）下列關(guān)于乙的說(shuō)法正確的是                  (填序號(hào))。
a．分子中碳原子與氮原子的個(gè)數(shù)比是7：5      b．屬于芳香族化合物
c．既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)         d．屬于苯酚的同系物
（3）丁是丙的同分異構(gòu)體，且滿足下列兩個(gè)條件，丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                。
a．含有      b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
（4）甲可以通過(guò)下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)：

①步驟I的反應(yīng)類型是                      。
②步驟I和Ⅳ在合成甲過(guò)程中的目的是                    。
③步驟Ⅳ反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                   。

（15分）非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)以下方法合成：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為       和        （填名稱）。
（2）反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為             。
（3）在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是              （填序號(hào)）。
（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
Ⅱ．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。
寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：              。
（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

（本題共14分）
M是一種治療直腸癌和小細(xì)胞肺癌藥物的主要成分，其結(jié)構(gòu)式為（不考慮立體結(jié)構(gòu)，其中R為）。M的一條合成路線如下（部分反應(yīng)試劑和條件略去）。

完成下列填空：
(1)寫出反應(yīng)類型。          反應(yīng)①_________  反應(yīng)③__________
(2)寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。反應(yīng)②_________  反應(yīng)④__________
(3)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。          B_____________    C_____________
(4)寫出一種滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
（1）能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；（2）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；（3）分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
(5)丁烷氯代可得到2－氯丁烷，設(shè)計(jì)一條從2－氯丁烷合成1,3－丁二烯的合成路線。
（合成路線常用的表示方法為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）
(6)已知：R－CO－NHR′與R－CO－OR′的化學(xué)性質(zhì)相似。
從反應(yīng)④可得出的結(jié)論是:_______________________。