Question

【題目】麻黃素H是擬交感神經(jīng)藥。合成H的一種路線如圖所示：

已知：Ⅰ．芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為92

Ⅱ.

Ⅲ．

(R1、R2可以是氫原子或烴基、R3為烴基)

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱為_____________；F中含氧官能團(tuán)的名稱為_________________。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為______________。

(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________。

(4)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為______________________________________________。

(5)化合物F的芳香族同分異構(gòu)體有多種，M和N是其中的兩類，它們的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)如下：

①已知M遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為____________________________________。

②已知N分子中含有甲基，能發(fā)生水解反應(yīng)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則N的結(jié)構(gòu)有___種(不含立體異構(gòu))。

(6) “達(dá)蘆那韋”是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥，合成過(guò)程中要制備，參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由和 為原料制備 的合成路線：________________________________________________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】甲苯 羥基 羰基 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) 2+O22+2H2O 、 5

【解析】

芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，則＝7…8，故A的分子式為C7H8，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與氯氣發(fā)生一元取代生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，可推知B為，C為，D為，結(jié)合信息可知，F為，G為，以此解答該題。

芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，則＝7…8，故A的分子式為C7H8，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與氯氣發(fā)生一元取代生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，可推知B為，C為，D為，結(jié)合信息可知，F為，G為；

(1) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱為甲苯；F/span>為，含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、羰基；

(2)反應(yīng)①為B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(3)由信息Ⅱ可知，F為，由信息Ⅲ可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)反應(yīng)②為C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，化學(xué)方程式為2+O22+2H2O；

(5)①M為F的芳香族同分異構(gòu)體，分子式為C9H10O2，含有5個(gè)不飽和度；已知M遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則M分子上含有酚羥基、醛基，由于苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為、；

②N分子式為C9H10O2，分子中含有甲基，能發(fā)生水解反應(yīng)，則含有酯基，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則N可能的結(jié)構(gòu)為：、、、、，共有5種(不含立體異構(gòu))；

(6)參照以上信息，由先在Cu作催化劑加熱條件下被氧化成，再和 反應(yīng)生成，在NaBH4作用下生成 ，合成路線可為：。