Question

【題目】有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品。例如：

（1）（X為鹵素原子）

（2）苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，側(cè)鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。

（3）R—CH2OHRCHO，

工業(yè)上利用上述信息，按下列路線(xiàn)合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為[Failed to download image : http://192.168.0.10:8086/QBM/2014/4/22/1576129820172288/1576129820663808/STEM/d406e72e99944f0b9a9a12f4a4dbfa22.png]的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料。

請(qǐng)根據(jù)上述路線(xiàn)，回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_______________、___________________。

（2）反應(yīng)①、③、⑤的反應(yīng)類(lèi)型分別為_______、_______、______。

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為（有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注明反應(yīng)條件）：________________________________。

（4）工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應(yīng)③④⑤得D，而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法，其原因是_____________________________。

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 取代反應(yīng)或水解反應(yīng) 的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品（或A中的水解產(chǎn)物中的—OH不在鏈端，不能氧化成—CHO）

【解析】

屬于苯的同系物，光照條件下生成一氯代物A，根據(jù)（2）中信息，A的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；A發(fā)生反應(yīng)③生成B，B能與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則A→B為消去反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)的結(jié)構(gòu)分析，結(jié)合（1）中信息，B與HCl在H2O2存在下發(fā)生加成反應(yīng)生成的C為；根據(jù)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）根據(jù)分析，A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。

（2）反應(yīng)①中碳碳雙鍵變?yōu)閱捂I，苯與CH2=CHCH3發(fā)生加成反應(yīng)生成；反應(yīng)③是A在NaOH醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成B；反應(yīng)⑤是C在NaOH水溶液中發(fā)生的水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）。

（3）反應(yīng)④是加成反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（4）工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應(yīng)③④⑤得D，而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法，其原因是：A中的的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品。