Question

【題目】化合物H是一種治療抑郁癥和焦慮癥的藥物，可用如下方法合成：

已知：

請回答：

(1)下列說法正確的是_____。

A.化合物A轉(zhuǎn)化為B發(fā)生了加成反應(yīng)

B.化合物D與苯酚具有相似的性質(zhì)

C.化合物F和G能與鹽酸反應(yīng)

D.化合物H的分子式是C18H20N2S

(2)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是_____。

(3)寫出F+G→H的化學(xué)方程式_____。

(4)請?jiān)O(shè)計(jì)以環(huán)氧乙烷（ ）為原料合成G的合成路線_____（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）。

(5)寫出化合物D同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____。

①IR譜表明分子中有S﹣H鍵；

②1H﹣NMR譜和IR譜檢測表明苯環(huán)上有2種氫原子。

Answer 1

【答案】BC + +2NaOH +2NaCl+2H2O

【解析】

A的分子式為C6H6，結(jié)合反應(yīng)過程中的物質(zhì)及變化及物質(zhì)H的結(jié)構(gòu)，可知A為苯，結(jié)構(gòu)簡式為：，對比A、B的分子式，可知A發(fā)生一元取代生成B，故B為，由F與G的分子式、H的結(jié)構(gòu)簡式，可推知F為、G為ClCH2CH2NHCH2CH2Cl，對比E、F的分子式可知，E中硝基被還原為氨基生成F，故E為，對比B、C的分子式，可知B中苯環(huán)上H原子被硝基取代生成C，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知C為 ，可推知D結(jié)構(gòu)簡式為。

根據(jù)上述分析可知：A為，B為，C為，D為，E為，F為，G為ClCH2CH2NHCH2CH2Cl。

(1)A.化合物A發(fā)生B發(fā)生了取代反應(yīng)，A錯誤；

B.化合物D為，﹣SH與﹣OH性質(zhì)相似，因此D與苯酚具有相似的性質(zhì)，B正確；C.F為、G為ClCH2CH2NHCH2CH2Cl，前者含有﹣NH2、后者含﹣NH﹣，因此二者均能與鹽酸反應(yīng)，C正確；

D.化合物H的分子式是C18H22N2S，D錯誤；

故合理選項(xiàng)是BC；

(2)根據(jù)前面推斷可知化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是；

(3)F+G→H的化學(xué)方程式：+ +2NaOH +2NaCl+2H2O；

(4)環(huán)氧乙烷與氨氣反應(yīng)產(chǎn)生NH(CH2CH2OH)2，NH(CH2CH2OH)2與鹽酸反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)再與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生，所以以環(huán)氧乙烷()為原料合成G的合成路線：。

(5)化合物D()同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體：①IR譜表明分子中有S﹣H鍵；②1H﹣NMR譜和IR譜檢測表明苯環(huán)上有2種氫原子，說明物質(zhì)分子中存在對稱結(jié)構(gòu)，則符合條件的可能的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：。