Question

【題目】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

已知：CH3CHO+CH3CHO，完成下列填空：

(1)A中的官能團名稱是_____________。

(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結構簡式，用星號(*)標出B中的手性碳_______________。

(3)寫出具有六元環(huán)結構、并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式_____________。（不考慮立體異構，只需寫出2個）

(4)反應④所需的試劑和條件是____________________。

(5)⑤的反應類型是__________________。

(6)寫出F到G的兩步反應離子方程式_______________________。

(7)利用題信息，寫出以和為原料制備的合成路線流程（無機試劑和乙醇任用，合成路線表示為：甲乙……目標產(chǎn)物）__________

Answer 1

【答案】羥基 、、、、 C2H5OH/濃H2SO4、加熱 取代反應 +C2H5OH,

【解析】

根據(jù)流程圖，C被高錳酸鉀氧化生成D，故D為，根據(jù)E推知F的結構簡式為：

（1）中的官能團為羥基，

答案為：羥基；

（2）中連接4個不同的原子或原子團的碳原子（手性碳）有兩個，即，

答案為：；

（3）能發(fā)生銀鏡反應所以含醛基，且含有六元環(huán)的B的同分異構體有五種：、、、、，任寫兩種即可，

答案為：、、、、；

（4）D為，E為，D和乙醇發(fā)生酯化反應生成E，

故答案為： /濃、加熱

（5）和反應生成，發(fā)生的為取代反應，

答案為：取代反應；

（6）F為，在堿性條件下發(fā)生水解反應，離子方程式為：，第二步為酸化將羧酸鹽變?yōu)轸人�，離子方程式方程式為：

故答案為：；；

（7）采用逆推法，要想制得，需要制得，由和可以形成新的六元環(huán)，制得，所以需要將轉化為，故答案為：