Question

【題目】以HCHO和C2H2為有機(jī)原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)可得化合物N（C4H8O2）．

（1）反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類(lèi)型為_______．

（2）N的同分異構(gòu)體中，屬于酯類(lèi)的有_____種．

（3）HOCH2C≡CCH2OH分子中，在同一個(gè)平面的原子最多有____個(gè)．

（4）化合物M不可能發(fā)生的反應(yīng)是_______（填序號(hào)）．

A 氧化反應(yīng) B 取代反應(yīng) C 消去反應(yīng) D 加成反應(yīng) E 還原反應(yīng)

（5）A與M互為同分異構(gòu)體，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系．其中E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

填寫(xiě)下列空白：

①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____，B中的官能團(tuán)名稱(chēng)是_________．

②寫(xiě)出B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________．

Answer 1

【答案】加成反應(yīng) 4 8 DE 醛基、羥基

【解析】

由題給有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，甲醛和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2C≡CCH2OH；HOCH2C≡CCH2OH和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CH2CH2CH2OH，則M為HOCH2CH2CH2CH2OH；HOCH2CH2CH2CH2OH部分被氧化生成HOCH2CH2CH2CHO，則N為HOCH2CH2CH2CHO。

（1）反應(yīng)Ⅰ為甲醛和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2C≡CCH2OH，故答案為：加成反應(yīng)；

（2）N的同分異構(gòu)體中，屬于酯類(lèi)的有甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有4種，故答案為：4；

（3）根據(jù)-C≡C-為直線結(jié)構(gòu)，與其直接相連的原子在同一直線上，則4個(gè)C原子在一條直線上，又-CH2-為四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共面，則在同一個(gè)平面的原子最多有8個(gè)，故答案為：8；

（4）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2CH2OH，官能團(tuán)為羥基，能發(fā)生氧化、取代、消去反應(yīng)，分子中不含有不飽和鍵，則不能發(fā)生加成反應(yīng)和還原反應(yīng)，所以化合物M不可能發(fā)生的反應(yīng)為DE，故答案為：DE；

（5）A與M（HOCH2CH2CH2CH2OH）互為同分異構(gòu)體，A被氧化生成B，B一定條件下反應(yīng)生成E，由E的結(jié)構(gòu)并結(jié)合信息，可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，然后酸化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成D，D是六元環(huán)狀化合物，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

①通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為醛基和羥基，故答案為：；醛基、羥基；

②分子中含有羥基，水浴加熱條件下能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：

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