Question

【題目】常用藥品羥苯水楊胺，其合成路線如下。回答下列問題：

已知：

（1）羥苯水楊胺的分子式為 。

對于羥苯水楊胺，下列說法正確的是 (填序號)。

a.1 mol羥苯水楊胺最多可以和2 mol NaOH反應

b.不能發(fā)生硝化反應

c.可發(fā)生水解反應

d.可與溴發(fā)生取代反應

（2）D的名稱為 。

（3）A→B所需試劑為 ；D→E反應的有機反應類型是 。

（4）B→ C反應的化學方程式為 。

（5）寫出 F的同分異構體中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生銀鏡反應的，且其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1︰2︰2︰1的同分異構體的一種結構簡式 。

Answer 1

【答案】

（1）C13H11NO3； c d

（2）對硝基苯酚；

（3）濃硝酸和濃硫酸； 還原反應；

（4）+2NaOH+NaCl+H2O；

（5）或

【解析】

試題分析：由羥苯水楊胺結構簡式、F的分子式可知，F為，E為，由反應信息逆推可知D為，由轉化關系可知，苯與氯氣發(fā)生取代反應生成A為，A與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C酸化得到D。

（1）由羥苯水楊胺的結構簡式，可知其化學式為C13H11NO3，對于羥苯水楊胺；a．1mol羥苯水楊胺含有2mol酚羥基，水解得到1mol-COOH，最多可以和3mol NaOH反應，故a錯誤；b．苯環(huán)可以發(fā)生硝化反應，故b錯誤；c．含有-CONH-，可發(fā)生水解反應，故c正確；d．含有酚羥基，可與溴發(fā)生取代反應，故d正確；故答案為：C13H11NO3；cd；

（2）D為，名稱為對硝基苯酚，故答案為：對硝基苯酚；

（3）A→B所需試劑為：濃硝酸和濃硫酸，D→E是硝基還原為氨基，屬于還原反應，故答案為：濃硝酸和濃硫酸；還原反應；

（4）B→C反應的化學方程式為：+2NaOH+NaCl+H2O，故答案為：+2NaOH+NaCl+H2O；

（5）F()的同分異構體中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生銀鏡反應，說明含有酚羥基、醛基，側鏈為-OH、-OOCH時，有鄰、間、對3種，側鏈可為-CHO、2個-OH，2個-OH處于鄰位，-CHO有2種位置，2個-OH處于間位，-CHO有3種位置，2個-OH處于對位，-CHO有1種位置，故符合條件的同分異構體共有9種，其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構體的結構簡式為：、，故答案為：、。