Question

【題目】SPLA是一種星形聚合物，可經(jīng)下列反應(yīng)路線(xiàn)得到（部分反應(yīng)條件未注明）。

已知：SPLA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。其中R為

（1）A是葡萄糖，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2OH(CHOH)4CHO，用系統(tǒng)命名法命名葡萄糖的名稱(chēng)是___。

（2）B中官能團(tuán)名稱(chēng)是___。

（3）D結(jié)構(gòu)中有3個(gè)相同的基團(tuán)，且1molD能與2molAg(NH3)2OH反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___，D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。

（4）D→E的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型是___；乙醛和甲醛生成D的反應(yīng)類(lèi)型是___。

（5）B的直鏈同分異構(gòu)體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，又不能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，且1mol G與足量Na反應(yīng)生成1molH2，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（6）設(shè)計(jì)由2-氯丙醛合成的合成路線(xiàn)（無(wú)機(jī)試劑任選）___。

Answer 1

【答案】2，3，4，5，6-五羥基己醛 羧基、羥基 C(CH2OH)3CHO C(CH2OH)3CHO+2Ag(NH3)2OHC(CH2OH)3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 加成(或還原)反應(yīng) 加成反應(yīng)

【解析】

從流程圖可直接推出：由多糖淀粉水解得A(葡萄糖)，B為2-羥基丙酸(乳酸)；流程圖中直接考查乙醛和甲醛的羥醛縮合反應(yīng)，E為羥醛縮合反應(yīng)的產(chǎn)物又被加氫的產(chǎn)物，即季戊四醇C(CH2OH)4，再由B和E發(fā)生聚合反應(yīng)生成SPLA；

(6)以2-氯丙醛為原料合成，生成的單體是CH3CHOHCOOH，CH3CHOHCOOH可以用CH3CHClCOOH在NaOH溶液中水解并酸化得到，而CH3CHClCOOH可以用2-氯丙醛發(fā)生催化氧化得到，由此分析確定合成路線(xiàn)。

(1)A是葡萄糖，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2OH(CHOH)4CHO，根據(jù)系統(tǒng)命名法則，醛其碳原子為1號(hào)位，其余每個(gè)碳上各有一個(gè)羥基，則葡萄糖的名稱(chēng)是2，3，4，5，6-五羥基己醛；

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)COOH，含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是羧基、羥基；

(3)1molD能與2molAg(NH3)2OH反應(yīng)，說(shuō)明1molD中有1mol-CHO，D結(jié)構(gòu)中有3個(gè)相同的基團(tuán)，經(jīng)分析相同的3個(gè)基團(tuán)為-(CH2OH)，分子式C5H10O4就剩下一個(gè)-C，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C(CH2OH)3CHO，D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：C(CH2OH)3CHO+2Ag(NH3)2OHC(CH2OH)3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

(4)由D、E的化學(xué)式可以看出E比D多2個(gè)H原子，加氫叫還原，加氫也是加成反應(yīng)；乙醛和甲醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成的D為C(CH2OH)3CHO，反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)；

(5)B的直鏈同分異構(gòu)體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明不含有羧基；又不能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，說(shuō)明也不含醛基；且1mol G與足量Na反應(yīng)生成1molH2，即說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)羥基，則可得G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(6)以2-氯丙醛為原料合成，生成的單體是CH3CHOHCOOH，CH3CHOHCOOH可以用CH3CHClCOOH在NaOH溶液中水解并酸化得到，而CH3CHClCOOH可以用2-氯丙醛發(fā)生催化氧化得到，具體合成路線(xiàn)為。