Question

【題目】)某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如下（部分反應(yīng)略去試劑和條件）：

已知：(a)

(b)

根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：

（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。抗結(jié)腸炎藥物有效成分分子中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是 。

（2）①的反應(yīng)條件是 ，②的反應(yīng)類(lèi)型是 。

（3）下列對(duì)抗結(jié)腸炎藥物有效成分可能具有的性質(zhì)推測(cè)正確的是： 。

A．能發(fā)生取代反應(yīng) B．能發(fā)生消去反應(yīng)

C．能發(fā)生加聚反應(yīng) D．既有酸性又有堿性

（4）E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。

（5）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體還有 種，寫(xiě)出其中核磁共振氫譜圖有四種峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

a．與E具有相同的官能團(tuán)且官能團(tuán)不在同一側(cè)鏈

b．水解產(chǎn)物之一能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)

（6）已知易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基，常取代在烷基的鄰對(duì)位，而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位。據(jù)此寫(xiě)出以A為原料合成化合物的合成路線。（仿照題中抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線的表達(dá)方式答題）

Answer 1

【答案】（15分）

（1）（1分）羧基、羥基（2分）

（2）①Fe或FeCl3（1分）②取代反應(yīng)或硝化反應(yīng)（1分）（3）AD（2分）

（4）+2H2O（2分）

（5）15（2分）（2分）

（6）（2分）

【解析】

試題解析: 根據(jù)有機(jī)合成路線，烴A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化生成C，對(duì)照E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C為酚，所以A為；則B為；C為：；C和乙酸酐 發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D為；E在NaOH條件下發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化得到的F為；根據(jù)藥物有效成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合信息b，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。（1）根據(jù)上述分析烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。（2）①烴A與Cl2的取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上，則反應(yīng)條件是：Fe或FeCl3。②根據(jù)F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，反應(yīng)②發(fā)生了苯環(huán)上

的H原子被—NO2取得的反應(yīng)，所以反應(yīng)類(lèi)型為：取代反應(yīng)或硝化反應(yīng)。（3）A、該分子除了含有酚羥基，還含有羧基和氨基，都屬于親水基，所以水溶性比苯酚好，密度比苯酚大，正確；B、該分子含有的官能團(tuán)均不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；C、該分子含有酚羥基和羧基，能通過(guò)縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，正確；D、該分子含有羧基和氨基，羧基具有酸性，氨基具有減小，正確。（4）E中含有羧基和酯基，羧基與NaOH發(fā)生酯化反應(yīng)，酯基發(fā)生水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為：+2H2O （5）a．與E具有相同的官能團(tuán) ，說(shuō)明含有酯基和羧基， b．苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上氫原子有兩種，則符合條件的同分異構(gòu)體有：

（6）甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰甲基苯甲酸，鄰甲基苯甲酸和Fe、HCl反應(yīng)生鄰氨基苯甲酸，所以合成路線為：