Question

【題目】有機(jī)化合物G常用作香料。合成G的一種路線如下：

已知以下信息：

① A的分子式為C5H8O，核磁共振氫譜顯示其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫

② CH3CH2CH＝CH2CH3CHBrCH＝CH2

③ CH3CHO+CH3CHO、CH3CH＝CHCHO+H2O

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________，D中官能團(tuán)的名稱為____________________。

（2）B→C的反應(yīng)類型為_______________。

（3）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________。

（4）檢驗(yàn)M是否已完全轉(zhuǎn)化為N的實(shí)驗(yàn)操作是___________________________。

（5）滿足下列條件的L的兩種同分異構(gòu)體有 種（不考慮立體異構(gòu)）。① 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ② 能發(fā)生水解反應(yīng)。其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1:2:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以1-丁醇和NBS為原料制備順丁橡膠（）的合成路線：___________________________。

Answer 1

【答案】（1）；碳碳雙鍵、溴原子 （2）消去反應(yīng)

（3）+NaOH+NaBr（或+H2O+HBr

（4）取少量試樣于試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加入新制Cu(OH)2加熱至沸，若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明M已完全轉(zhuǎn)化為N，否則M未完全轉(zhuǎn)化為N（或其他合理答案）

（5）14；；

（6）CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH＝CH2CH3CHBrCH＝CH2CH2＝CHCH＝CH2

（或其他合理答案）

【解析】

試題分析：由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以知道E、N分別為、中的一種,K發(fā)生信息③中的轉(zhuǎn)化得到M,M發(fā)生催化氧化生成N為羧酸,故N為,E為,逆推可以知道M為,L為,K為.A的分子式為C5H8O,核磁共振氫譜顯示其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),系列轉(zhuǎn)化得到E,可以知道A為,則B為,結(jié)合信息②可以知道,B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為,C與NBS發(fā)生取代反應(yīng)生成D為,D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E.

(1)由上述分析可以知道,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D為,D中官能團(tuán)的名稱為:碳碳雙鍵、氯原子,因此，本題正確答案是:;碳碳雙鍵、氯原子;

(2)由上述分析可以知道,B→C的反應(yīng)類型為消去反應(yīng),因此，本題正確答案是:消去反應(yīng);

(3)D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為:，因此，本題正確答案是:；

(4)M轉(zhuǎn)化為N是醛基轉(zhuǎn)化為羧基,可以檢驗(yàn)反應(yīng)后物質(zhì)是否含有醛基判斷M是否已完全轉(zhuǎn)化為N,實(shí)驗(yàn)操作是:取少量試樣于試管中,滴加稀NaOH至溶液呈堿性,再加入新制Cu(OH)2加熱至沸,若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生,說明M已完全轉(zhuǎn)化為N,否則M未完全轉(zhuǎn)化為N,

因此，本題正確答案是:取少量試樣于試管中,滴加稀NaOH至溶液呈堿性,再加入新制Cu(OH)2加熱至沸,若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生,說明M已完全轉(zhuǎn)化為N,否則M未完全轉(zhuǎn)化為N;

(5)滿足下列條件的L()的同分異構(gòu)體:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,②能發(fā)生水解反應(yīng),含有甲酸形成的酯基,③屬于芳香族化合物,含有苯環(huán),含有一個(gè)取代基為-CH2CH2OOCH,或者為-CH(CH3)00CH,含有2個(gè)取代基為-CH3、-CH2OOCH,或者為-CH2CH3、-OOCH,各有鄰、間、對(duì)3種,可以含有3個(gè)取代基為2個(gè)-CH3、1個(gè)-OOCH,2個(gè)-CH3有鄰、間、對(duì)3種,對(duì)應(yīng)的-OOCH分別有2種、3種、1種位置,故符合條件的同分異構(gòu)體共有14種,其中核磁共振氫譜中有5組峰,且峰面積之比為1:2:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此，本題正確答案是:14;；

(6)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)一條以1-丁醇和NBS為原料制備順丁橡膠()的合成路線:，因此，本題正確答案是:．