Question

【題目】已知：

水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜．E的一種合成路線如下：

請回答下列問題：

（1）一元醇A中氧的質量分數(shù)約為21.6%；結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為 ．

（2）C有______種結構；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序寫出所用試劑： _ ．

（3）第③步的反應類型為______________；

（4）同時符合下列條件的水楊酸同分異構體的數(shù)目：__________．

a．分子中有6個碳原子在一條直線上；

b．分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團．

（5）寫出E的結構簡式： _．

Answer 1

【答案】

（1）1-丁醇；

（2）2；銀氨溶液、稀鹽酸、溴水；

（3）加成反應；

（4）4；

（5）。

【解析】

試題分析：一元醇A中氧的質量分數(shù)約為21.6%，設該一元醇的通式為CnH2n+2O，氧元素的質量分數(shù)=×100%=21.6%，n=4，則A的分子式為C4H10O，結構分析顯示A只有一個甲基，則A的結構簡式為CH3CH2CH2CH2OH，A在Cu作催化劑、加熱條件下被氧化生成B，B能發(fā)生銀鏡反應，則B結構簡式為CH3CH2CH2CHO，1-丁醛在NaOH/H2O條件下發(fā)生加成生成C，C結構簡式為CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO，C反應生成D，E為水楊酸酯，根據(jù)圖中轉化關系知，D中含有醇羥基，且D相對分子質量為130，則D結構簡式為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，C和氫氣發(fā)生加成反應生成D，D和鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應生成E，E結構簡式為。

（1）通過以上分析知，A的分子式為C4H10O，A的名稱為1-丁醇，故答案為：1-丁醇；

（2）C結構簡式為CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO，C有碳碳雙鍵、醛基兩種官能團；檢驗碳碳雙鍵用溴水、檢驗醛基用銀氨溶液，但溴能和碳碳雙鍵發(fā)生氧化反應、能氧化醛基，所以要先檢驗醛基后檢驗碳碳雙鍵，則若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序寫出所用試劑為銀氨溶液、稀鹽酸、溴水，故答案為：2；銀氨溶液、稀鹽酸、溴水；

（3）第③步為C和氫氣發(fā)生加成反應生成D，所以該反應的反應類型為加成反應，故答案為：加成反應；

（4）水楊酸的不飽和度是5，根據(jù)題目限制條件推知水楊酸的同分異構體必須含有一個羧基、一個羥基，兩個交替出現(xiàn)的碳碳三鍵，符合條件的結構簡式為：、、、，共有4種故答案為：4；

（5）通過以上分析知，E的結構簡式為，故答案為：。