Question

【題目】白藜蘆醇是一種抗腫瘤的藥物，合成它的一種路線如下：

（1）化合物F中的含氧官能團的名稱是__________和__________。

（2）③的反應類型是__________。

（3）反應④中加入試劑X的分子式為C9H10O3， X的結構簡式為__________。

（4） 1mol白藜蘆醇最多能與__________molH2反應，與濃浪水反應時，最多消耗__________molBr2。

（5） D的一種同分異構體滿足下列條件：

I.屬于a-氨基酸

II.能使溴水褪色，但不能使FeCl3溶液顯色

Ⅲ.分子中有7種不同化學環(huán)境的氫，且苯環(huán)上的一取代物只有一種

寫出該同分異構體的結構簡式：__________。(任寫一種)

（6）根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以乙醇為原料制備CH3CH=C(CH3)CN的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：。

Answer 1

【答案】（1）羧基、醚鍵；（2）取代反應；（3）；

（4）7；6；（5） 或；

（6）

【解析】

試題分析：（1）由F的結構簡式可知，含有的含氧官能團為羧基、醚鍵，故答案為：羧基、醚鍵；

（2）對比C、D的結構可知，反應③中酚羥基中H原子被-OCH2OCH3取代，屬于取代反應，故答案為：取代反應；

（3）反應④中加入試劑X的分子式為C9H10O3，對比D、E的結構與X分子式可知，D與X脫去1分子水得到E，則D中-CN連接的亞甲基與X中醛基脫去1分子水形成碳碳雙鍵而得到E，可推知X的結構簡式為：，故答案為：；

（4）白藜蘆醇中苯環(huán)、碳碳雙鍵均勻氫氣發(fā)生加成反應，1mol白藜蘆醇最多能與7molH2反應；酚羥基的鄰位、對位位置有H原子，可以與濃溴水發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應，1mol白藜蘆醇與濃溴水反應時，最多消耗6molBr2，故答案為：7；6；

（5）D的一種同分異構體滿足下列條件：Ⅰ．屬于α-氨基酸，含有氨基、羧基，且二者連接同一碳原子上，Ⅱ．能使溴水褪色，但不能使FeCl3溶液顯色，不含酚羥基，可以含有碳碳雙鍵；Ⅲ．分子中有7種不同化學環(huán)境的氫，且苯環(huán)上的一取代物只有一種，苯環(huán)上含有1種H原子，側鏈中共含有6種不同的H原子，符合條件的同分異構體為 或等，故答案為： 或；

（6）乙醇發(fā)生轉化關系中①的反應得到CH3CH2Cl，再結合反應②得到CH3CH2CN，結合反應④可知，CH3CH2CN與乙醛反應得到CH3CH=C(CH3)CN，合成路線流程圖為：，故答案為：。