一種名為蘋果醋（ACV）的濃縮飲料多年來風(fēng)靡美國。ACV是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，是具有明顯藥效的健康食品，解毒、降脂、減肥和止瀉功能。蘋果酸是這種飲料的主要酸性物質(zhì)，分離提純后的化學(xué)分析如下：

①元素分析證明該酸只含C、H、O三種元素，其中C、H、O的質(zhì)量比為24∶3∶40；該酸蒸氣的密度是同溫同壓下氫氣的67倍。②0.1 mol該酸與足量NaHCO₃反應(yīng)放出4.48 L CO₂，與足量金屬鈉反應(yīng)放出3.36 L H₂（氣體體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下測定）。請完成下列問題：

（1）該酸的分子式為______________，結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

（2）寫出該酸在Cu/Ag催化劑條件下，被氧氣氧化的化學(xué)反應(yīng)方程式：___________________。

（3）寫出該酸在一定條件下，每兩個(gè)分子發(fā)生分子間脫水生成環(huán)酯的所有結(jié)構(gòu)簡式_______

_________。

據(jù)報(bào)道，一種名為蘋果醋(ACV)的濃縮飲料風(fēng)靡美國。蘋果醋是由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂、減肥和止瀉等功效。蘋果酸是這種飲料中的主要酸性物質(zhì)。已知：在下列有關(guān)蘋果酸(A)的轉(zhuǎn)化關(guān)系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。

回答下列問題：

（1）蘋果酸分子中所含官能團(tuán)的名稱是                                    。

（2）蘋果酸不能發(fā)生反應(yīng)的有                                 (選填序號);

  ①加成反應(yīng)  ②酯化反應(yīng)  ③加聚反應(yīng)  ④氧化反應(yīng)   ⑤消去反應(yīng)   ⑥取代反應(yīng)

（3）寫出B、C的結(jié)構(gòu)簡式：

      B：                                                  　　　　　   ；

      C：                                               　　          �！�

（4）寫出A→D的化學(xué)方程式：

                                                                。

（5）蘋果酸(A)有多種同分異構(gòu)體，寫出所有符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

   ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；  ②能與苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)；   ③能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；

   ④1mol該同分異構(gòu)體可與足量的鈉反應(yīng)放出1.5mol氫氣（分子中同一碳原子不能連有2個(gè)羥基）

                                                                 。