(2012?奉賢區(qū)二模)苯佐卡因(化學(xué)名稱:對氨基苯甲酸乙酯,結(jié)構(gòu)簡式:
簡稱:EPABA)是白色粉末,味苦而麻,易溶于乙醇,不溶于水.是局部麻醉藥,用于手術(shù)后創(chuàng)傷止痛,潰瘍痛等.苯佐卡因的合成路線如下:(Na
2Cr
2O
7是一種強(qiáng)氧化劑)
已知:①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X,A是X的相鄰?fù)滴铮?br />②烷基化反應(yīng):
;
③
④酰基化反應(yīng):
.
(1)Y的結(jié)構(gòu)簡式:
CH3Cl
CH3Cl
;EPABA有許多同分異構(gòu)體,其中一種同分異構(gòu)體G是蛋白質(zhì)的組成單元之一(含有苯環(huán)),且G是人體不能合成的,必須依靠食物攝入,則G的結(jié)構(gòu)簡式為
.
(2)寫出有機(jī)反應(yīng)類型:反應(yīng)③
氧化
氧化
,反應(yīng)⑤
還原
還原
.
(3)反應(yīng)②的另一反應(yīng)物是
濃硝酸
濃硝酸
,該反應(yīng)有副產(chǎn)物,寫出一種相對分子質(zhì)量比B大90的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式
.
(4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式:
.
(5)檢驗(yàn)反應(yīng)③中的B已完全轉(zhuǎn)化為C的方法是:
取少量下層液體,滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液,不褪色
取少量下層液體,滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液,不褪色
.
(6)甲同學(xué)嘗試設(shè)計(jì)合成路線W:
,卻始終沒有成功,請分析可能原因:
-NH2(氨基)容易被氧化
-NH2(氨基)容易被氧化
,乙同學(xué)在甲的合成路線W中插入了兩個反應(yīng):(a)與乙酸酐(CH
3CO)
2O反應(yīng)、(b)與稀硫酸加熱回流,于是獲得了成功,則反應(yīng)(b)插入了合成路線W中的第
IV
IV
步.(填I(lǐng)、II、III、IV、V)