Question

8．植物精油具抗菌消炎、解熱鎮(zhèn)痛之功效．從樟科植物葉中提取的精油中含有甲、乙、丙三種成分．
I、甲經(jīng)下列過程可轉(zhuǎn)化為乙：

（1）乙的結(jié)構(gòu)簡式為．1mol乙最多可與5mol H₂反應(yīng)．
（2）對比甲乙的結(jié)構(gòu)簡式，簡述上述過程由甲合成乙的設(shè)計意圖將甲中的羥基氧化為醛基，同時又保護了碳碳雙鍵不被氧化．
II、通過下列合成路線由乙可得丙（部分反應(yīng)產(chǎn)物略去）：
已知下列信息：①RCH=CHR′RCHO+R′CHO
②丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能與溴水、NaOH溶液反應(yīng)．
（3）B→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；D中的官能團名稱是碳碳雙鍵和羧基．
（4）乙與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（5）寫出同時符合下列要求的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
a．屬于二取代苯 b．分子中有不同化學(xué)環(huán)境的氫原子5種，其個數(shù)比為1：1：2：2：2
c．能使溴的CCl₄溶液褪色，且在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

分析 I．甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y為，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙為；
II．乙和臭氧氧化反應(yīng)生成與OHC-CHO，乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能與溴水、NaOH溶液反應(yīng)，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，結(jié)合丙的分子式中碳原子數(shù)目可知，可知B為，
則A為OHC-CHO，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，丙的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答；

解答 解：I．甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y為，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙為；
（1）乙的結(jié)構(gòu)簡式為，苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol乙最多可與 5mol H₂反應(yīng)，
故答案為：；5；
（2）對比甲乙的結(jié)構(gòu)簡式，簡述上述過程由甲合成乙的設(shè)計意圖為將甲中的羥基氧化為醛基，同時又保護了碳碳雙鍵不被氧化，
故答案為：將甲中的羥基氧化為醛基，同時又保護了碳碳雙鍵不被氧化；
II．乙和臭氧氧化反應(yīng)生成與OHC-CHO，乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能與溴水、NaOH溶液反應(yīng)，說明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，結(jié)合丙的分子式中碳原子數(shù)目可知，可知B為，則A為OHC-CHO，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，丙的結(jié)構(gòu)簡式為，
（3）B→C是醛與氫氣在催化劑、加熱條件下發(fā)生的加成反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D中的官能團名稱是碳碳雙鍵和羧基，
故答案為：加成反應(yīng)；碳碳雙鍵和羧基；
（4）乙與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）同時符合下列要求的D（）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：a．屬于二取代苯；b．分子中有5種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為1：2：2：1：2；c．能使溴的CCl₄溶液退色，且在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基、碳碳雙鍵，該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷及合成、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進行推斷，關(guān)鍵是熟練掌握各種官能團結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力，題目難度中等．