Question

19．共聚法可改進有機高分子化合物的性質，高分子聚合物P的合成路線如下：

已知：
R-CH₂OH$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$R-COOH（R表示飽和烴基）
R-OH+R′-OH$\stackrel{濃硫酸}{→}$R-O-R′+H₂O （R、R′表示烴基）

（1）A的結構簡式為CH₂=CH₂．
（2）C的名稱為乙二醇．
（3）I由F經①～③合成，F(xiàn)可使溴水褪色
a．①的化學反應方程式是．
b．②的反應試劑是HCl．
c．③的反應類型是氧化反應．
（4）下列說法正確的是acd．
a．C可與水以任意比例混溶                      b．A與1，3-丁二烯互為同系物
c．I生成M時，1mol I最多消耗3mol NaOH       d．N在一定條件下可發(fā)生加聚反應
（5）E與N按照物質的量之比為1：1發(fā)生共聚反應生成P，P的結構簡式為．
（6）E有多種同分異構體，寫出其中一種符合下列條件的異構體的結構簡式．
a．分子中只含一種環(huán)狀結構
b．苯環(huán)上有兩個取代基
c.1mol該有機物與溴水反應時能消耗4mol Br₂．

Answer 1

分析 A和溴發(fā)生加成反應生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C和苯甲醇反應生成D，從A、B和C中碳原子個數(shù)相同，根據D的分子式知，A中含有兩個碳原子，則A是CH₂=CH₂，B是CH₂BrCH₂Br，C是CH₂OHCH₂OH，根據題給信息知，D的結構簡式為：，D發(fā)生消去反應生成E，則E的結構簡式為：，根據I的結構簡式知，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4加成生成F 1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成G，G的結構簡式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，G和氯化氫發(fā)生加成反應生成H，H的結構簡式為：HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，H被酸性高錳酸鉀氧化生成I，I和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成M，M的結構簡式為：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，N的結構簡式為：HOOCCH=CHCOOH，E和N反應生成P，則P的結構簡式為：．

解答 解：A和溴發(fā)生加成反應生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C和苯甲醇反應生成D，從A、B和C中碳原子個數(shù)相同，根據D的分子式知，A中含有兩個碳原子，則A是CH₂=CH₂，B是CH₂BrCH₂Br，C是CH₂OHCH₂OH，根據題給信息知，D的結構簡式為：，D發(fā)生消去反應生成E，則E的結構簡式為：，根據I的結構簡式知，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4加成生成F 1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成G，G的結構簡式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，G和氯化氫發(fā)生加成反應生成H，H的結構簡式為：HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，H被酸性高錳酸鉀氧化生成I，I和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成M，M的結構簡式為：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，N的結構簡式為：HOOCCH=CHCOOH，E和N反應生成P，則P的結構簡式為：；

（1）通過以上分析知，A是乙烯，其結構簡式為：CH₂=CH₂，
故答案為：CH₂=CH₂；
（2）C是乙二醇，
故答案為：乙二醇；
（3）a．①1，4-二溴-2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應，反應方程式為：
，
故答案為：；
b．G和氯化氫發(fā)生加成反應生成H，所以②的反應試劑是HCl，
故答案為：HCl；
c．H被酸性高錳酸鉀氧化生成I，所以③的反應類型是氧化反應，
故答案為：氧化反應；
（4）a．C是乙二醇，可與水以任意比例混溶，故正確；                      
b．A是乙烯，乙烯與1，3-丁二烯結構不同，所以不互為同系物，故錯誤；
c．I生成M時，1mol I最多消耗3mol NaOH，故正確；      
 d．N的結構簡式為：HOOCCH=CHCOOH，在一定條件下可發(fā)生加聚反應，故正確；
故選acd；
（5）通過以上分析知，P的結構簡式為：，
故答案為：；
（6）E的結構簡式為：，E有多種同分異構體，E的同分異構體符合下列條件：a．分子中只含一種環(huán)狀結構說明只含苯環(huán)，b．苯環(huán)上有兩個取代基，c.1mol該有機物與溴水反應時能消耗4mol Br₂，說明含有一個雙鍵，且苯環(huán)上含有酚羥基，苯環(huán)上有3類氫原子，則符合條件的E的同分異構體為：，
故答案為：（其中任一種）．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，同時考查學生分析推斷及知識遷移能力，根據流程圖中物質結構簡式、反應條件進行推斷，難點是推斷同分異構體結構簡式．