Question

16．H可作為溶劑，用于制造油漆、粘合劑和除漆劑等．如圖是合成H和高聚物M的一種合成路線：

已知以下信息：
①A的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平．
②H分子結(jié)構(gòu)中含有六元環(huán)．
③烴F相對(duì)分子質(zhì)量為106，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴的CCl₄溶液褪色．
④核磁共振氫譜顯示F分子結(jié)構(gòu)中只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫．
⑤；

回答下列問題：
（1）由C生成D的化學(xué)方程式為HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)
（2）H的化學(xué)名稱是乙二酸乙二酯，由C、G生成M的化學(xué)方程式：
（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（4）同時(shí)滿足下列條件G的同分異構(gòu)體有13種（不考慮立體異構(gòu)）．
①能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)生成無色無味氣體
②遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為1：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（5）上述由F的同分異構(gòu)體X經(jīng)如下步驟可合成．

反應(yīng)條件1所選擇的試劑為濃硫酸；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為Cl₂/Fe；Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 A的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，則A為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HBrCH₂CH₂Br，B發(fā)生水解反應(yīng)反應(yīng)生成C為HOCH₂CH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為OHC-CHO，D發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到E為HOOC-COOH，H分子結(jié)構(gòu)中含有六元環(huán)，則H為．烴F相對(duì)分子質(zhì)量為106，則分子中最大碳原子數(shù)為$\frac{106}{12}$=8…10，其分子式為C₈H₁₀，F(xiàn)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴的CCl₄溶液褪色，屬于苯的同系物，核磁共振氫譜顯示F分子結(jié)構(gòu)中只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，則F為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為，G與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成M為．

解答 解：A的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，則A為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HBrCH₂CH₂Br，B發(fā)生水解反應(yīng)反應(yīng)生成C為HOCH₂CH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為OHC-CHO，D發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到E為HOOC-COOH，H分子結(jié)構(gòu)中含有六元環(huán)，則H為．烴F相對(duì)分子質(zhì)量為106，則分子中最大碳原子數(shù)為$\frac{106}{12}$=8…10，其分子式為C₈H₁₀，F(xiàn)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴的CCl₄溶液褪色，屬于苯的同系物，核磁共振氫譜顯示F分子結(jié)構(gòu)中只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，則F為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為，G與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成M為．
（1）由C生成D的化學(xué)方程式為：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O；氧化反應(yīng)；
（2）H為，化學(xué)名稱是乙二酸乙二酯，由C、G生成M的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
 （3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（4）同時(shí)滿足下列條件G（）的同分異構(gòu)體：
①能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)生成無色無味氣體，說明含有羧基，②遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，可以含有2個(gè)取代基為-OH、-COCOOH，有鄰、間、對(duì)3種，可以含有3個(gè)取代基為-OH、-CHO、-COOH，而-OH、-CHO有鄰、間、對(duì)3種位置，對(duì)應(yīng)的-COOH分別有4種、4種、2種，共有13種，其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為1：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，
故答案為：13；；
（5）X為，結(jié)合信息可知，乙苯與濃硫酸在加熱條件下反應(yīng)生成Y為，然后與氯氣在Fe作催化劑條件下反應(yīng)生成Z為，最后再酸性條件下水解得到，
故答案為：濃硫酸； Cl₂/Fe；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，掌握相對(duì)分子質(zhì)量確定烴的分子式，較好地考查學(xué)生自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力．