Question

【題目】薄荷油中含有少量—非蘭烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為136。根據(jù)如下轉(zhuǎn)化，回答相關(guān)問(wèn)題。

已知：a.

b.

c.2CH3COOH

(1)—非蘭烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。

(2)B中含有的官能團(tuán)名稱為__________，C→D的反應(yīng)類型為________________。

(3)C→H的反應(yīng)方程式為_________________________________。

(4)寫出符合下列條件A的同分異構(gòu)體__________(寫三種即可)。

①含有4個(gè)—CH3②1mol此同分異構(gòu)體在堿性條件下水解需2mol NaOH。

(5)以為原料合成 。_____________(用流程圖表示，其他無(wú)機(jī)試劑任選)

Answer 1

【答案】 羰基、羧基 取代反應(yīng) （CH3）3COOCCOOCH3、CH3OOCC（CH3）2COOCH3、CH3OOCC（CH3）2OOCCH3、CH3COOC（CH3）2OOCCH3；(寫三種即可)

【解析】

α-非蘭烴的相對(duì)分子質(zhì)量為136，其和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，二者相對(duì)分子質(zhì)量相差4，故α-非蘭烴中含有2個(gè)碳碳雙鍵。α-非蘭烴發(fā)生信息中氧化反應(yīng)得到A與B，結(jié)合A脫水反應(yīng)后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可推知A為，故α-非蘭烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則B為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成D為CH3CHBrCOOH，D在堿的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)、再酸化得到E為CH2=CHCOOH，E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到F為CH2=CHCOOCH3，F發(fā)生加聚反應(yīng)得到G為．由H的分子式可知，2分子C發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯，故H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（5）用高錳酸鉀氧化生成．在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成。

（1）由分析可知，α-非蘭烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：；

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，含有的官能團(tuán)為：羰基、羧基。C-D是與HBr反應(yīng)CH3CHBrCOOH，羥基被溴原子替代，屬于取代反應(yīng)，

故答案為：羰基、羧基；取代反應(yīng)；

（3）C-H反應(yīng)的化學(xué)方程：，

故答案為：；

（4）符合下列條件A（）的同分異構(gòu)體：①含有4個(gè)-CH3，②1mol此同分異構(gòu)體在堿性條件下水解需2molNaOH，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH3）3COOCCOOCH3、CH3OOCC（CH3）2COOCH3、CH3OOCC（CH3）2OOCCH3、CH3COOC（CH3）2OOCCH3，

故答案為：（CH3）3COOCCOOCH3、CH3OOCC（CH3）2COOCH3、CH3OOCC（CH3）2OOCCH3、CH3COOC（CH3）2OOCCH3；(寫三種即可)

（5）用高錳酸鉀氧化生成．在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成．合成路線為：

故答案為：