Question

4．A～Q10種有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，其中部分反應(yīng)的條件未給出．已知：G的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．等物質(zhì)的量的A和J分別與足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)，產(chǎn)生CO₂（相同狀況）的體積比為1：2．

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH；H的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂OHCHOHCOOH； J的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHOHCOOH．
（2）寫出下列化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型
A→C加成反應(yīng)；C→E取代反應(yīng)．
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式
B→DBrCH₂CH₂COOH+2NaOH $→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH₂COONa+NaBr+H₂O；G→ACH₂OHCH₂COOH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O．
（4）與G具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式還有CH₃CHOHCOOH； G的另一種同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其核磁共振氫譜中有5個(gè)峰，其結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CHOHCHO．
（5）Q的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 A能與溴或HBr發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有C=C鍵，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明含有-COOH，由J的分子式可知A含有3個(gè)C原子，則A為CH₂=CHCOOH，G的氧化產(chǎn)物發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，則G應(yīng)為HOCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COONa，B為BrCH₂CH₂COOH，C為CH₂BrCHBrCOOH，E為CH₂OHCHOHCOONa，H為CH₂OHCHOHCOOH，I為HOOCCOCOOH，G與J能發(fā)生縮聚反應(yīng)，它們應(yīng)含有-OH和-COOH，而J中有5個(gè)O原子，故J中應(yīng)有2個(gè)-COOH，G中有2個(gè)-OH，所以J的結(jié)構(gòu)為，J為HOOCCHOHCOOH，Q為，結(jié)合對(duì)應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答 解：A能與溴或HBr發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有C=C鍵，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明含有-COOH，由J的分子式可知A含有3個(gè)C原子，則A為CH₂=CHCOOH，G的氧化產(chǎn)物發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，則G應(yīng)為HOCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COONa，B為BrCH₂CH₂COOH，C為CH₂BrCHBrCOOH，E為CH₂OHCHOHCOONa，H為CH₂OHCHOHCOOH，
I為HOOCCOCOOH，J為HOOCCHOHCOOH，Q為，
（1）由以上分析可知A為CH₂=CHCOOH，H為CH₂OHCHOHCOOH，J為HOOCCHOHCOOH，故答案為：CH₂=CHCOOH；CH₂OHCHOHCOOH；HOOCCHOHCOOH；
（2）C為BrCH₂CHBrCOOH，A發(fā)生加成反應(yīng)生成C，E為CH₂OHCHOHCOONa，C發(fā)生取代反應(yīng)生成E，
故答案為：加成；取代；
（3）B為BrCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COONa，B在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成D，反應(yīng)的方程式為BrCH₂CH₂COOH+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH₂COONa+NaBr+H₂O，G到A的反應(yīng)是HOCH₂CH₂COOH在濃硫酸催化作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCOOH，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₂OHCH₂COOH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂COOH+2NaOH $→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH₂COONa+NaBr+H₂O；CH₂OHCH₂COOH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O；
（4）與G具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)是羥基位置異構(gòu)，物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CHOHCOOH，G為HOCH₂CH₂COOH，另一種同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，其核磁共振氫譜中有5個(gè)峰，G為HO-CH₂-CH₂-COOH，它的同分異體中含有-CHO時(shí)說明是將原來的-COOH拆為-CHO和-OH．則結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CHOHCHO，
故答案為：CH₃CHOHCOOH，HOCH₂CHOHCHO；
（5）由以上分析可知Q為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力和綜合把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的能力，難度中等，注意以A為解答該題的突破口．