Question

13．為測定某有機化合物A的結(jié)構(gòu)，進行如下實驗：
I．分子式的確定：
（1）將一定量有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成3.6g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧氣5.6L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），則該物質(zhì)中各元素的原子個數(shù)比是2：4：1．
（2）用質(zhì)譜儀測定該有機化合物的相對分子質(zhì)量，得到如圖①所示質(zhì)譜圖，由此確定該物質(zhì)的分子式是C₂H₄O．
（3）根據(jù)價鍵理論，預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)有2種．
II．結(jié)構(gòu)式的確定：
（4）核磁共振氫譜能對有機物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子給出不同的峰值（信號），根據(jù)峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如：甲基氯甲基醚（ClCH₂OCH₃）有兩種氫原子如圖②．經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，則A的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 根據(jù)n=$\frac{m}{M}$計算水、二氧化碳物質(zhì)的量，進而確定n（C）、n（H），根據(jù)n=$\frac{V}{{V}_{m}}$計算氧氣物質(zhì)的量，根據(jù)O原子守恒計算有機物中含有O原子物質(zhì)的量，根據(jù)質(zhì)荷比可以確定相對分子質(zhì)量，結(jié)合有機物分子中C、H、O原子數(shù)目之比確定分子式；有機物A的核磁共振氫譜中有1個吸收峰，說明有1種性質(zhì)不同的H原子，以此解答該題．

解答 解：I．（1）5.4gH₂O的物質(zhì)的量=$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol，則n（H）=0.4mol，8.8gCO₂的物質(zhì)的量=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，則n（C）=0.2mol，
5.6LO₂的物質(zhì)的量$\frac{5.6L}{22.4L/mol}$=0.25mol，
由O元素守恒可知有機物中含有n（O）=0.2mol+0.2mol×2-0.25mol×2=0.1mol，
則n（C）：n（H）：n（O）=2：4：1，
故答案為：n（C）：n（H）：n（O）=2：4：1，
故答案為：2：4：1；
（2）有機化合物的實驗式為C₂H₄O，由質(zhì)荷比可知相對分子質(zhì)量為44，則分子式為C₂H₄O，
故答案為：C₂H₄O；
（3）C₂H₄O可能為乙醛或環(huán)氧乙烷，有2種結(jié)構(gòu)，故答案為：2；
II．（4）有機物A的核磁共振氫譜有1個峰，說明有1種H，而乙醛含有2種H，則應(yīng)為環(huán)氧乙烷，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析、計算能力的考查，題目難度中等，從守恒角度判斷有機物最簡式為解答該題的關(guān)鍵，注意理解質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜、紅外光譜在有機物結(jié)構(gòu)確定中的作用．