Question

7．查耳酮及其衍生物是重要的有機(jī)非線性光學(xué)材料，廣泛用于功能染料等領(lǐng)域．有機(jī)物A是一種查耳酮的衍生物，其合成途徑如下．
已知：
（1）有機(jī)物B的分子式C₈H₈O₃．
（2）有機(jī)物E中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、醛基．
（3）寫有機(jī)物生成高分子化合物的方程式．
（4）下列關(guān)于有機(jī)物C的說法正確的是cd（填字母）．
a．可用酸性KMnO₄檢驗(yàn)該分子的碳碳雙鍵
b．存在順反異構(gòu)
c．能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣
d．與濃溴水既能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)
（5）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)；加成反應(yīng)．
（6）寫出符合下列條件的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：、．
①與B互為同分異構(gòu)體
②可發(fā)生水解反應(yīng)
③苯環(huán)上一氯代物有兩種
④1 mol該有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗3mol NaOH
（7）反應(yīng)①和③的原理相同，則F的結(jié)構(gòu)簡式是．
（8）反應(yīng)②和④的原理相同，則D與G反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式，確定其分子式；
（2）由E的結(jié)構(gòu)簡式，可知含有的官能團(tuán)有羥基、醛基；
（3）中碳碳雙鍵斷裂，發(fā)生加聚反應(yīng)生成
（4）有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為，
a．碳碳雙鍵、酚羥基都可以被酸性KMnO₄氧化；
b．碳碳雙鍵其中一個(gè)碳原子連接2個(gè)甲基，不存在順反異構(gòu)；
c．酚羥基能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣；
d．碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基的鄰位、對位有H原子，能與與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)；
（5）對比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中苯環(huán)上H原子被-CH₂CH=C（CH₃）₂取代生成C；對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中酚羥基與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成D；
（6）有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式符合：①與B（）互為同分異構(gòu)體，②可發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，③苯環(huán)上一氯代物有兩種，可以是含有2個(gè)不同的取代基且處于對位，④1 mol該有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗3mol NaOH，可以含有1個(gè)酚羥基，另外的取代基為-OOCCH₃，也是含有碳酸與酚形成的酯基，另外取代基為甲基；
（7）反應(yīng)①和③的原理相同，可知E中酚羥基鄰位上H原子被-CH₂CH=C（CH₃）₂生成F為；
（8）反應(yīng)②和④的原理相同，則G為，結(jié)合信息可知生成A為．

解答 解：（1）由有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為：C₈H₈O₃，故答案為：C₈H₈O₃；
（2）由有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡式，可知含有的官能團(tuán)為羥基和醛基，故答案為：羥基、醛基；
（3）中碳碳雙鍵斷裂，發(fā)生加聚反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為，
a．碳碳雙鍵、酚羥基都可以被酸性KMnO₄氧化，不能用酸性高錳酸鉀檢驗(yàn)碳碳雙鍵，故a錯(cuò)誤；
b．碳碳雙鍵其中一個(gè)碳原子連接2個(gè)甲基，不存在順反異構(gòu)，故b錯(cuò)誤；
c．含有酚羥基，能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，故c正確；
d．碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基的鄰位、對位有H原子，能與與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故d正確．
故選：cd；
（5）對比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中苯環(huán)上H原子被-CH₂CH=C（CH₃）₂取代生成C；對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中酚羥基與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成D，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（6）有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式符合：①與B（）互為同分異構(gòu)體，②可發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，③苯環(huán)上一氯代物有兩種，可以是含有2個(gè)不同的取代基且處于對位，④1 mol該有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗3mol NaOH，可以含有1個(gè)酚羥基，另外的取代基為-OOCCH₃，也是含有碳酸與酚形成的酯基，另外取代基為甲基，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：、，
故答案為：、；
（7）反應(yīng)①和③的原理相同，可知E中酚羥基鄰位上H原子被-CH₂CH=C（CH₃）₂生成F為，
故答案為：；
（8）反應(yīng)②和④的原理相同，則G為，結(jié)合信息可知生成A為，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)的推斷與合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，側(cè)重考查學(xué)生放學(xué)推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與衍變，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查．