Question

13．蘋(píng)果醋是一種由蘋(píng)果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等藥效，主要酸性物質(zhì)為蘋(píng)果酸．蘋(píng)果酸在分離提純后的化學(xué)分析如下：①相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)250，完全燃燒后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w（C）=35.82%、w（H）=4.48%；②1mol該酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）；③該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，氫原子則處于五種不同的化學(xué)環(huán)境．回答下列問(wèn)題：
（1）蘋(píng)果酸的分子式為C₄H₆O₅，分子中有2個(gè)羧基．
（2）寫(xiě)出蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（3）蘋(píng)果酸的同分異構(gòu)體中，符合上述條件②的有（寫(xiě)出其中任一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）：（或）．

Answer 1

分析 分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-35.82%-4.48%=59.7%，1mol該酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂，為1.5mol，說(shuō)明分子中含有3個(gè)-OH（包括-COOH）則至少含有3個(gè)O原子，如含有5個(gè)O，則相對(duì)原子質(zhì)量為$\frac{16×3}{0.597}$=134＜250符合題意，則含C為$\frac{134×35.82%}{12}$，=4，含H$\frac{134×4.48%}{1}$=6，則分子式為C₄H₆O₅，該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，即每個(gè)碳連接不同的基團(tuán)，氫原子處于五種不同的化學(xué)環(huán)境，說(shuō)明有五種不同的H原子，結(jié)構(gòu)應(yīng)為，以此解答該題．

解答 解：（1）分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-35.82%-4.48%=59.7%，1mol該酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂，為1.5mol，說(shuō)明分子中含有3個(gè)-OH（包括-COOH）則至少含有3個(gè)O原子，如含有5個(gè)O，則相對(duì)原子質(zhì)量為$\frac{134×35.82%}{12}$，=4，含H$\frac{134×4.48%}{1}$=6，則分子式為C₄H₆O₅，
故答案為：C₄H₆O₅； 2；
（2）分子式為C₄H₆O₅，該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，即每個(gè)碳連接不同的基團(tuán)，氫原子處于五種不同的化學(xué)環(huán)境，說(shuō)明有五種不同的H原子，結(jié)構(gòu)應(yīng)為，
故答案為：；
（3）符合上述①、②兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體，分子中含有2個(gè)-COOH，1個(gè)-OH，有、兩種，
故答案為：（或）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定，題目難度中等，明確常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意掌握同分異構(gòu)體的概念及書(shū)寫(xiě)原則，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用能力．