Question

在治療甲型流感的疫苗尚未研制面世之前，科學(xué)家一直表示，達(dá)菲類流感特效藥可治療這種新型流感病毒，它是由我國特有中藥材八角的提取物--莽草酸（shikimicacid）為原料合成的．已知莽草酸結(jié)構(gòu)式如圖：
（1）莽草酸中含氧官能團(tuán)名稱為

 

．
（2）莽草酸能與有機(jī)物A完全發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的酯的相對分子質(zhì)量為216．寫出A的化學(xué)式

 

，與A具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有

 

種．
（3）莽草酸在一定條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)，能生成一種芳香族化合物，寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（4）環(huán)狀有機(jī)物B是莽草酸的同分異構(gòu)體，1mol該有機(jī)物與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4mol金屬銀；1mol該有機(jī)物與足量的金屬鈉反應(yīng)生成1.5mol H₂．試寫出符合上述條件的有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式

 

（寫一種）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知，含-OH、-COOH、碳碳雙鍵；
（2）莽草酸能與有機(jī)物A完全發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的酯的相對分子質(zhì)量為216，莽草酸的分子式為C₇H₁₀O₅，相對分子質(zhì)量為12×7+10+16×5=174，則A的相對分子質(zhì)量為216+18-174=60，則A為丙醇；
（3）莽草酸在一定條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)，能生成一種芳香族化合物，含苯環(huán)，為對羥基苯甲酸；
（4）環(huán)狀有機(jī)物B是莽草酸的同分異構(gòu)體，1mol該有機(jī)物與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4mol金屬銀，則含2個(gè)-CHO；1mol該有機(jī)物與足量的金屬鈉反應(yīng)生成1.5mol H₂，則含3個(gè)-OH，以此來解答．

解答： 解：1）由結(jié)構(gòu)簡式可知，含-OH、-COOH、碳碳雙鍵，含氧官能團(tuán)名稱為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（2）莽草酸能與有機(jī)物A完全發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的酯的相對分子質(zhì)量為216，莽草酸的分子式為C₇H₁₀O₅，相對分子質(zhì)量為12×7+10+16×5=174，則A的相對分子質(zhì)量為216+18-174=60，則A為丙醇，化學(xué)式為C₃H₈O，與A具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有1-丙醇、2-丙醇，共2種，故答案為：C₃H₈O；2；
（3）莽草酸在一定條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)，能生成一種芳香族化合物，含苯環(huán)，為對羥基苯甲酸，其結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）環(huán)狀有機(jī)物B是莽草酸的同分異構(gòu)體，1mol該有機(jī)物與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4mol金屬銀，則含2個(gè)-CHO；1mol該有機(jī)物與足量的金屬鈉反應(yīng)生成1.5mol H₂，則含3個(gè)-OH，符合上述條件的有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式可能為，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高考高頻考點(diǎn)，把握有機(jī)物中官能團(tuán)及性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重醇、醛的性質(zhì)及同分異構(gòu)體的考查，（2）為解答的難點(diǎn)，注意酯化反應(yīng)生成酯和水，題目難度中等．