Question

5．OPA是醫(yī)藥中間體，可用作內(nèi)窺鏡手術用器械高效安全抗菌消毒劑，也用于合成新抗血小板聚集藥吲哚波芬．有關OPA的轉化關系如圖：

已知：
①A是摩爾質(zhì)量為106g•mol^-1的烴
②同一個碳原子上連兩個羥基不穩(wěn)定，會脫去一分子的水生成醛基
③無α-H （醛基相鄰碳上的氫）的醛能發(fā)生歧化反應，如：2HCHO+KOH$\stackrel{△}{→}$CH₃OH+HCOOK
回答下列問題：
（1）A的名稱是鄰二甲苯．
（2）檢驗B中溴元素的方法正確是d．
a．加入氯水振蕩，觀察上層是否有紅棕色
b．滴加硝酸酸化的硝酸銀，觀察有無淺黃色沉淀生成
c．滴加NaOH溶液共熱，再加硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀
d．滴加NaOH溶液共熱，后加稀硝酸酸化，再加硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀
（3）OPA的結構簡式是，OPA分子中最多有16個原子共平面．
（4）D中官能團的名稱是羥基、羧基，E是一種聚酯類高分子化合物，由D生成E的化學反應方程式為（不必注明反應條件），該反應的類型為縮聚反應．
（5）D的同分異構體中含有苯環(huán)且苯環(huán)上的取代基至少有兩個，能水解且能發(fā)生銀鏡反應的共有19種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積之比為l：2：2：3的是（寫出其結構簡式）．

Answer 1

分析 A是摩爾質(zhì)量為106g•mol^-1的烴，A和溴發(fā)生取代反應生成C，根據(jù)C的結構簡式知，A為鄰二甲苯，其結構簡式為，A和溴在鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應生成B，根據(jù)B的分子式知，B的結構簡式為，C發(fā)生鹵代烴的水解反應，再脫水后生成OPA為，結合已知反應信息③可知，鄰苯二甲醛反應生成D，D的結構簡式為，E是一種聚酯類高分子化合物，D發(fā)生縮聚反應生成E，則E的結構簡式為，據(jù)此解答．

解答 解：A是摩爾質(zhì)量為106g•mol^-1的烴，A和溴發(fā)生取代反應生成C，根據(jù)C的結構簡式知，A為鄰二甲苯，其結構簡式為，A和溴在鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應生成B，根據(jù)B的分子式知，B的結構簡式為，C發(fā)生鹵代烴的水解反應，再脫水后生成OPA為，結合已知反應信息③可知，鄰苯二甲醛反應生成D，D的結構簡式為，E是一種聚酯類高分子化合物，D發(fā)生縮聚反應生成E，則E的結構簡式為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為鄰二甲苯，
故答案為：鄰二甲苯； 
（2）B的結構簡式為，檢驗B中溴元素的方法正確是滴加NaOH溶液共熱，后加稀硝酸酸化，再加硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀，
故選d；
（3）根據(jù)上面的分析可知，OPA為，由于苯環(huán)上所有原子共面，碳氧雙鍵上所有原子也共面，所以OPA分子中最多有16個原子共平面，
故答案為：；16；
（4）D的結構簡式為，D中官能團的名稱是 羥基、羧基，由D生成E的化學反應方程式為 ，該反應的類型為縮聚反應，
故答案為：羥基、羧基；；縮聚反應；
（5）D為，D的同分異構體中含有苯環(huán)且苯環(huán)上的取代基至少有兩個，能水解且能發(fā)生銀鏡反應，即有甲酸某酯，則符合條件的結構為苯環(huán)上連有兩個取代基，為-CH₂OH、-OOCH，或-OH、-CH₂OOCH，或-OCH₃、-OOCH，分別有鄰間對三種，共有9種，也可以是三個取代基，為，有10種，所以共有19種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積之比為l：2：2：3的是 ，
故答案為：19；．

點評 本題考查有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質(zhì)是解本題關鍵，側重考查學生分析推理能力與知識遷移應用，難度中等，（5）中同分異構體的書寫為易錯點、難點．