Question

【題目】阿比朵爾能有效抑制新型冠狀病毒，化合物 G 是合成阿比朵爾的中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為_____；B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。

（2）由 B 到C 的反應(yīng)類型分別為________________。

（3）在合成化合物G的流程中，由A到B的目的是________________________。

（4）苯硫酚的性質(zhì)與苯酚相似，苯硫酚的官能團(tuán)為_____（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；用 NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液可滴定苯硫酚溶液，該過程選用的指示劑為_____。

（5）由 D的結(jié)構(gòu)可判斷：D 應(yīng)存在立體異構(gòu)。該立體異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。

（6）H 是A的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比A 大 14。H 的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿足如下條件的共有____種（不考慮立體異構(gòu)）：

①苯環(huán)上有 3 個(gè)取代基，且遇 FeCl3 溶液顯色

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

寫出其中一種核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為 1：1：1：2：2 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。

Answer 1

【答案】對(duì)硝基苯酚或4-硝基苯酚 還原反應(yīng) 保護(hù)酚羥基 -SH 酚酞 16 或

【解析】

（1）A分子以苯酚為母體，所以A的名稱為對(duì)硝基苯酚或4-硝基苯酚，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推測(cè)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（2）B到C的反應(yīng)中，B中的硝基被還原為氨基；

（3）酚羥基的還原性比較強(qiáng)，很容易被氧化，故在合成化合物G的流程中，由A到B的目的是保護(hù)酚羥基防止被氧化；

（4）苯酚的酸性比較弱，苯硫酚的性質(zhì)與苯酚相似，故苯硫酚的酸性也比較弱，滴定原理是用強(qiáng)堿滴定弱酸，選用酚酞作指示劑；

（5）D應(yīng)存在立體異構(gòu)，模仿2-丁烯的順式、反式去寫；

（6）H是A的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比A大14，故H分子式比A的分子式多一個(gè)CH2的原子團(tuán)，H的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上有 3 個(gè)取代基，且遇 FeCl3 溶液顯色，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，故H的同分異構(gòu)體的物質(zhì)1個(gè)分子中含有1個(gè)酚羥基、-OOCH、-NH2三個(gè)取代基，或者H的同分異構(gòu)體的物質(zhì)1個(gè)分子中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)-NHCHO。

（1）A分子以苯酚為母體，所以A的名稱為對(duì)硝基苯酚或4-硝基苯酚，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推測(cè)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；故答案為：對(duì)硝基苯酚或4-硝基苯酚；；

（2）B到C的反應(yīng)中，B中的硝基被還原為氨基，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；故答案為：還原反應(yīng)；

（3）在合成化合物G的流程中，由于酚羥基的還原性比較強(qiáng)，故由A到B的目的是保護(hù)酚羥基，故答案為：保護(hù)酚羥基；

（4）苯硫酚的性質(zhì)與苯酚相似，苯硫酚的官能團(tuán)為-SH，因?yàn)楸椒拥乃嵝员容^弱，故苯硫酚的酸性也比較弱，用 NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定苯硫酚溶液，滴定原理是用強(qiáng)堿滴定弱酸，可選用酚酞作指示劑；故答案為：-SH；酚酞；

（5）由D的結(jié)構(gòu)可以判斷：D應(yīng)存在立體異構(gòu)，該立體異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（6）H是A的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比A大14，故H分子式比A的分子式多一個(gè)CH2的原子團(tuán)，H的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上有 3 個(gè)取代基，且遇 FeCl3 溶液顯色，說(shuō)明含有酚羥基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，故H的同分異構(gòu)體的物質(zhì)1個(gè)分子中含有1個(gè)酚羥基、-OOCH、-NH2三個(gè)取代基，或者H的同分異構(gòu)體的物質(zhì)1個(gè)分子中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)-NHCHO；

I．當(dāng)H的同分異構(gòu)體的物質(zhì)1個(gè)分子中含有1個(gè)酚羥基、-OOCH、-NH2三個(gè)取代基時(shí)的同分異構(gòu)體：

i．當(dāng)-OH與-OOCH在苯環(huán)上處于鄰位時(shí)，-NH2在苯環(huán)上有4種位置；

ii．當(dāng)-OH與-OOCH在苯環(huán)上處于間位時(shí)，-NH2在苯環(huán)上有4種位置；

iii．當(dāng)-OH與-OOCH在苯環(huán)上處于對(duì)位時(shí)，-NH2在苯環(huán)上有2種位置；

II．當(dāng)H的同分異構(gòu)體的物質(zhì)1個(gè)分子中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)-NHCHO三個(gè)取代基時(shí)的同分異構(gòu)體：

i．當(dāng)兩個(gè)酚羥基在苯環(huán)上處于鄰位時(shí)，-NHCHO在苯環(huán)上有2種位置；

ii．當(dāng)兩個(gè)酚羥基在苯環(huán)上處于間位時(shí)，-NHCHO在苯環(huán)上有3種位置；

iii．當(dāng)兩個(gè)酚羥基在苯環(huán)上處于對(duì)位時(shí)，-NHCHO在苯環(huán)上有1種位置；

故滿足條件的H的同分異構(gòu)體共有16種；其中一種核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為 1：1：1：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或；故答案為：16；或。