Question

7．食品防腐劑能防止由微生物引起的腐敗變質(zhì)、延長(zhǎng)食品的保質(zhì)期．
芳香族化合物甲是一種食品防腐劑，其相對(duì)分子質(zhì)量為122，且能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂．
（1）甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，芳香族化合物乙與甲互為同分異構(gòu)體，能與NaOH溶液反應(yīng)，但不能使FeCl₃溶液顯紫色，寫(xiě)出乙與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HCOONa++H₂O．
有機(jī)物H（尼泊金乙酯）也是一種常見(jiàn)的食品防腐劑，其生產(chǎn)過(guò)程如下：（反應(yīng)條件未全部注明）

完成下列問(wèn)題：
（2）有機(jī)物D的名稱(chēng)對(duì)甲基苯酚或4-甲基苯酚；有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．反應(yīng)⑥的試劑和條件是乙醇、濃H₂SO₄．加熱不能與H反應(yīng)的物質(zhì)是a．（選填字母）
a．NaHCO₃溶液　    b．NaOH溶液      c．FeCl₃溶液　    d．濃Br₂水
（3）D有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出一個(gè)與D不同類(lèi)且含苯環(huán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或．
（4）反應(yīng)④和⑦的目的是保護(hù)酚羥基，防止被氧化．反應(yīng)②的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 （1）甲為芳香族化合物，且甲能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂，則甲分子中含有苯基和羧基-COOH，苯基和羧基的相對(duì)分子質(zhì)量之和為：77+45=122，而甲的相對(duì)分子質(zhì)量為122，所以甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，芳香族化合物乙與甲互為同分異構(gòu)體，能與NaOH溶液反應(yīng)，但不能使FeCl₃溶液顯紫色，則乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此答題；
（2）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，甲苯在甲基對(duì)位與鹵素（常見(jiàn)為溴）發(fā)生取代生成B為，B堿性水解，發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C酸化得D，D與碘甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E被氧化得到F，比較F和H的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)得G為，G與HI發(fā)生取代反應(yīng)得H，據(jù)此答題．

解答 解：（1）甲為芳香族化合物，且甲能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂，則甲分子中含有苯基和羧基-COOH，苯基和羧基的相對(duì)分子質(zhì)量之和為：77+45=122，而甲的相對(duì)分子質(zhì)量為122，所以甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，芳香族化合物乙與甲互為同分異構(gòu)體，能與NaOH溶液反應(yīng)，但不能使FeCl₃溶液顯紫色，則乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，乙與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HCOONa++H₂O，
故答案為：；+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HCOONa++H₂O；
根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，甲苯在甲基對(duì)位與鹵素（常見(jiàn)為溴）發(fā)生取代生成B為，B堿性水解，發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C酸化得D，D與碘甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E被氧化得到F，比較F和H的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)得G為，G與HI發(fā)生取代反應(yīng)得H，
（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D的名稱(chēng)是對(duì)甲基苯酚或4-甲基苯酚，G為，反應(yīng)⑥為羧酸與乙醇的酯化反應(yīng)，所以反應(yīng)的試劑和條件是乙醇、濃H₂SO₄，加熱，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H中有酚羥基和酯基，能與NaOH溶液、FeCl₃溶液、濃Br₂水等反應(yīng)，不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，故選a，
故答案為：對(duì)甲基苯酚或4-甲基苯酚；；乙醇、濃H₂SO₄，加熱；a；
（3）D是酚類(lèi)物質(zhì)，D有多種同分異構(gòu)體中與D不同類(lèi)且含苯環(huán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，
故答案為：或；

（4）由于苯環(huán)連接的甲基被氧化為-COOH，而酚羥基也比較容易被氧化，所以該過(guò)程中反應(yīng)④⑦這兩步的目的是保護(hù)酚羥基，防止被氧化，反應(yīng)②的化學(xué)方程式是，
故答案為：保護(hù)酚羥基，防止被氧化；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷，題目難度中等，涉及有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、化學(xué)方程式書(shū)寫(xiě)、有機(jī)物的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)等知識(shí)，明確常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．