Question

2．“魔棒”常用于晚會(huì)氣氛的渲染，其發(fā)光原理是利用H₂O₂氧化草酸二酯產(chǎn)生能量，該能量被傳遞給熒光物質(zhì)后發(fā)光．草酸二酯（CPPO）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，請(qǐng)回答下列問題：
（1）草酸（乙二酸）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-COOH（或HOOCCOOH、）．
（2）關(guān)于CPPO以下說法正確的是AC
A．草酸二酯是芳香化合物              
B.1mol草酸二酯最多可與4molNaOH反應(yīng)
C.1mol草酸二酯在鉑催化下最多可與6molH₂加成
D．草酸二酯的分子式為C₂₆H₂₃O₈Cl₆
（3）草酸、戊醇和芳香化合物M（）在催化劑和適當(dāng)條件下可以生成CPPO，
a：探究草酸與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)
①向草酸溶液中逐滴加入硫酸酸化的高錳酸鉀溶液時(shí)，可觀察到溶液由紫紅色變?yōu)榻�乎無色，寫出上述反應(yīng)的離子方程式：5H₂C₂O₄+6H⁺+2MnO₄^-=2Mn²⁺+10CO₂↑+8H₂O．
②學(xué)習(xí)小組的同學(xué)發(fā)現(xiàn)，當(dāng)向草酸溶液中逐滴加入硫酸酸化的高錳酸鉀溶液時(shí)，溶液褪色總是先慢后快．為探究其原因，同學(xué)們做了如下對(duì)比實(shí)驗(yàn)；

實(shí)驗(yàn)序號(hào)	H2C2O4（aq）		KMnO4（H+）（aq）		MnSO4（s） 質(zhì)量（g）	褪色時(shí)間（S）
	C（mo•L-1）	V（mL）	C（mol•L-1）	V（mL）
實(shí)驗(yàn)1	0.1	2	0.01	4	0	30
實(shí)驗(yàn)2	0.1	2	0.01	4	5	4

由此你認(rèn)為溶液褪色總是先慢后快的原因是生成的Mn²⁺對(duì)此反應(yīng)起催化劑的作用．
b：探究戊醇的結(jié)構(gòu)
①戊醇的醇類的同分異構(gòu)體有8種；在這些同分異構(gòu)體脫水后可得6種烯烴（包括順反異構(gòu)）
c：芳香化合物M的相關(guān)性質(zhì)
①請(qǐng)寫出與M具有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體（不包括M）有8種．
②芳香族化合物M可以由物質(zhì)N氧化得到，已知苯酚和甲醛可以發(fā)生反應(yīng)
．類似的，也可以發(fā)生反應(yīng)生成N，則N結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （寫出其中的一種）．

Answer 1

分析 （1）草酸（乙二酸）中只有2個(gè)C，含2個(gè)COOH；
（2）CPPO中含-Cl、-COOC-，結(jié)合苯、鹵代烴、酯的性質(zhì)分析；
（3）a、①酸性高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性，能夠?qū)⒉菟嵫趸�，�?jù)此寫出反應(yīng)的離子方程式；
②對(duì)比試驗(yàn)1和試驗(yàn)2的反應(yīng)條件的區(qū)別，可以得出影響化學(xué)反應(yīng)速率的因素；
b、①先書寫戊基-C₅H₁₁異構(gòu)體，戊基異構(gòu)數(shù)目等于戊醇的異構(gòu)體數(shù)目；
c、①與具有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體即移動(dòng)官能團(tuán)的位置不同而形成的位置異構(gòu)；
②由信息可知，酚-OH的鄰位易被取代，則中-OH的鄰位被取代生成N，N氧化生成M，所以與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生加成的反應(yīng)生成N

解答 解：（1）草酸（乙二酸）中只有2個(gè)C，含2個(gè)COOH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-COOH（或HOOCCOOH、），
故答案為：HOOC-COOH（或HOOCCOOH、）；
（2）CPPO中含-Cl、-COOC-，且含有苯環(huán)，
A．草酸二酯中含苯環(huán)，是芳香化合物，故A正確；
B．含-COOC，且水解生成羧基和苯酚結(jié)構(gòu)均與NaOH反應(yīng)，則1mol草酸二酯最多可與6mol NaOH反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．含2個(gè)苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol草酸二酯在鉑催化下最多可與6mol H₂加成，故C正確；
D．草酸二酯的分子式為C₂₆H₂₄O₈Cl₆，故D錯(cuò)誤；
故答案為：AC；
（3）a、①酸性高錳酸鉀具有強(qiáng)氧化性，草酸能夠被氧化，導(dǎo)致酸性高錳酸鉀溶液褪色，反應(yīng)的離子方程式為：5H₂C₂O₄+6H⁺+2MnO₄^-=2Mn²⁺+10CO₂↑+8H₂O，
故答案為：5H₂C₂O₄+6H⁺+2MnO₄^-=2Mn²⁺+10CO₂↑+8H₂O；
②通過兩組實(shí)驗(yàn)比較知，其它條件相同，試驗(yàn)2中加入硫酸錳，其反應(yīng)時(shí)間短，說明反應(yīng)速率快，從而證明反應(yīng)生成的Mn²⁺有催化作用，加快了反應(yīng)速率，
故答案為：生成的Mn²⁺對(duì)此反應(yīng)起催化劑的作用；
b、①戊基-C₅H₁₁可能的結(jié)構(gòu)有：-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₂CH₃）₂、-CHCH（CH₃）CH₂CH₃、-C（CH₃）₂CH₂CH₃、-C（CH₃）CH（CH₃）₂、-CH₂CH₂CH（CH₃）₂、-CH₂C（CH₃）₃，則戊醇的可能結(jié)構(gòu)有8種；這些同分異構(gòu)體發(fā)生消去反應(yīng)后所得的烯烴有：CH₂=CHCH₂CH₂CH₃（無順反異構(gòu)）、CH₃CH=CH₂CH₂CH₃（有順反異構(gòu)）、CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₂C=CH₂CH₃、（CH₃）₂CHCH=CH₂．故形成的烯烴共有6種．
故答案為：8；6；
c、①與具有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體即位置異構(gòu)，即移動(dòng)3個(gè)-Cl、1個(gè)-OH和1個(gè)-COOH在苯環(huán)上的位置所形成的異構(gòu)，共有8種，故答案為：8；
②由信息可知，酚-OH的鄰位易被取代，則中-OH的鄰位被取代生成N，N氧化生成M，所以與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生加成的反應(yīng)生成N，則N為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題以合成的有機(jī)物考查其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重烯烴、醇、酯等有機(jī)物性質(zhì)的考查，注意同分異構(gòu)體的書寫及有機(jī)反應(yīng)，題目難度不大．