Question

6．蘋(píng)果酸廣泛存在于水果肉中，是一種常用的食品添加劑．物理分析測(cè)得蘋(píng)果酸的相對(duì)分子質(zhì)量為134，存在5種不同環(huán)境的H原子，ω（C）=35.82%、ω（H）=4.48%、ω（O）=（59.70%．取2.68g蘋(píng)果酸溶于水配成溶液，用0.80mol/LNaOH溶液滴定耗去50.00mL恰好中和，1mol蘋(píng)果酸與足量的Na反應(yīng)生成1.5mol的H₂．
試求：
（1）蘋(píng)果酸的分子式；
（2）蘋(píng)果酸分子中含羧基的個(gè)數(shù)
（3）請(qǐng)寫(xiě)出蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)蘋(píng)果酸的相對(duì)分子質(zhì)量及各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算出其分子式；
（2）根據(jù)n=$\frac{m}{M}$計(jì)算出蘋(píng)果酸的物質(zhì)的量，根據(jù)n=cV計(jì)算出氫氧化鈉的物質(zhì)的量，然后根據(jù)根據(jù)關(guān)系式（-COOH）_x～xNaOH計(jì)算出蘋(píng)果酸中含有羧基的數(shù)目；
（3）根據(jù)蘋(píng)果酸的分子式、“1mol蘋(píng)果酸與足量的Na反應(yīng)生成1.5mol的H₂”及“存在5種不同環(huán)境的H原子”確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）蘋(píng)果酸分子中含C為：N（C）=$\frac{134×35.82%}{12}$=4、含H為：N（H）=$\frac{134×4.48%}{1}$=6，含氧為：N（O）$\frac{134×59.70%}{16}$=5，則其分子式為：C₄H₆O₅，
答：蘋(píng)果酸的分子式為C₄H₆O₅；
（2）2.68g蘋(píng)果酸的物質(zhì)的量為：$\frac{2.68g}{134g/mol}$=0.02mol，
50.00mL 0.8mol/L的NaOH溶液中含有氫氧化鈉的物質(zhì)的量為：0.80mol/L×0.050L=0.04mol，
設(shè)蘋(píng)果酸有x個(gè)-COOH，根據(jù)關(guān)系式（-COOH）_x～xNaOH可知，x=$\frac{0.04mol}{0.02mol}$=2，
答：蘋(píng)果酸中含有羧基的數(shù)目為2；  
（3）1mol蘋(píng)果酸與足量的Na反應(yīng)生成1.5mol的H₂，說(shuō)明分子中含有3個(gè)-OH（包括-COOH），其中兩個(gè)羧基，則含有1個(gè)羥基；
蘋(píng)果酸分子中氫原子處于5種不同的化學(xué)環(huán)境，說(shuō)明有5種不同的H原子，則蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
答：蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、結(jié)構(gòu)式的確定，題目難度中等，明確常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，（3）為易錯(cuò)點(diǎn)，需要綜合蘋(píng)果酸的分子式、“1mol蘋(píng)果酸與足量的Na反應(yīng)生成1.5mol的H₂”及“存在5種不同環(huán)境的H原子”確定其結(jié)構(gòu)．