Question

15．多巴胺是一種重要的中樞神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)．用香蘭素與硝基甲烷等為原料合成多巴胺的路線如下．

（1）下列說法正確的是AC．
A．可用銀鏡反應(yīng)鑒別香蘭素和多巴胺
B．1mol香蘭素與溴水發(fā)生取代反應(yīng)時，最多消耗3mol Br₂
C．有機(jī)物B分子中不含手性碳原子
D．多巴胺分子中最多有7個碳原子共平面
（2）有機(jī)物C中的含氧官能團(tuán)的名稱為酚羥基和醚鍵．
（3）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)．
（4）寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①具有α-氨基酸的共同結(jié)構(gòu)片段；
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③由6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．

Answer 1

分析 香蘭素發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A發(fā)生反應(yīng)生成M，M發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B結(jié)構(gòu)簡式知，M結(jié)構(gòu)簡式為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成多巴胺；
（1）A．香蘭素中含有醛基、多巴胺中不含醛基；
B．香蘭素中苯環(huán)上羥基鄰位氫原子能和溴發(fā)生取代反應(yīng)，醛基能和溴發(fā)生氧化反應(yīng)；
C．有機(jī)物中連接四個不同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子；
D．連接苯環(huán)的碳原子和苯環(huán)共平面；
（2）有機(jī)物C中的含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵和酚羥基；
（3）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；
（4）A的同分異構(gòu)體符合下列條件；
①具有α-氨基酸的共同結(jié)構(gòu)片段；
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；
③由6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明含有6種氫原子．

解答 解：香蘭素發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A發(fā)生反應(yīng)生成M，M發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B結(jié)構(gòu)簡式知，M結(jié)構(gòu)簡式為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成多巴胺；
（1）A．香蘭素中含有醛基、多巴胺中不含醛基，所以可以用銀氨溶液鑒別二者，故A正確；
B．香蘭素中苯環(huán)上羥基鄰位氫原子能和溴發(fā)生取代反應(yīng)，醛基能和溴發(fā)生氧化反應(yīng)，所以1mol香蘭素與溴水發(fā)生取代反應(yīng)時，最多消耗1mol Br₂，故B錯誤；
C．有機(jī)物中連接四個不同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，則B中不含手性碳原子，故C正確；
D．連接苯環(huán)的碳原子和苯環(huán)共平面，多巴胺分子中最多有8個碳原子共平面，故D錯誤；
故選AC；
（2）有機(jī)物C中的含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵和酚羥基，故答案為：酚羥基和醚鍵；
（3）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）A的同分異構(gòu)體符合下列條件；
①具有α-氨基酸的共同結(jié)構(gòu)片段；
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；
③由6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明含有6種氫原子；
則符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合運(yùn)用能力，正確推斷物質(zhì)是解本題關(guān)鍵，明確有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式確定．