Question

4．有機(jī)玻璃I是生活中常用的塑料，可用下列路線合成；

已知：
①D的核磁共振氫譜只有1組峰
②RCN $\stackrel{H_{2}O/H-}{→}$RCOOH
（1）F中官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基；G→H的反應(yīng)類型酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
        B的名稱（系統(tǒng)命名）是2-溴丙烷．
（2）B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CHOHCH₃+NaBr．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHOHCN．
（4）符合下列條件的H的同分異構(gòu)體有8種；
         ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)    ②能使溴的四氯化碳溶液褪色   ③能使含有酚酞的NaOH溶液褪色．其中磁共振氫譜只有3組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH=C（CH₃）₂．

Answer 1

分析 D的核磁共振氫譜只有1組峰，可知D中只有一種H，則A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CHBrCH₃，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為CH₃CHOHCH₃，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂C=O，D與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成E為（CH₃）₂CHOHCN，結(jié)合信息可知，E→F中-CN轉(zhuǎn)化為-COOH，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G為CH₂=C（CH₃）COOH，G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，以此來解答．

解答 解：（1）F中官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基，G→H的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，B為CH₃CHBrCH₃，其名稱（系統(tǒng)命名）是2-溴丙烷，
故答案為：羥基、羧基；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；2-溴丙烷；
（2）B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CHOHCH₃+NaBr，
故答案為：CH₃CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CHOHCH₃+NaBr；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHOHCN，故答案為：（CH₃）₂CHOHCN；
（4）H為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，同分異構(gòu)體符合①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO，②能使溴的四氯化碳溶液褪色，含碳碳雙鍵，③能使含有酚酞的NaOH溶液褪色，含-COOH或HCOOC-，有HCOOCH₂CH₂CH=CH₂、HCOOCH₂CH=CHCH₃、HCOOCH=CHCH₂CH₃、HCOOC（CH₂CH₃）=CH₂、HCOOC（CH₃）=CHCH₃、HCOOCH（CH₃）CH=CH₂、HCOOCH=C（CH₃）₂、HCOOCH₂C（CH₃）=CH₂，其中磁共振氫譜只有3組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH=C（CH₃）₂，
故答案為：8；HCOOCH=C（CH₃）₂．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中官能團(tuán)的變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．