Question

12．在有機化學(xué)中有一種“吉利分子”C₈H₈O₈，“吉利分子”C₈H₈O₈可由如圖合成．

已知：①相同條件下，X與H₂的相對密度之比為81，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%，分子中氫氧原子個數(shù)比為2：1，X中沒有支鏈；②1mol X在稀硫酸中發(fā)生反應(yīng)生成2mol甲醇和1mol A；③A中含有手性碳原子；④D能使Br₂的CCl₄溶液褪色，E為高分子化合物，B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)．
根據(jù)上述信息填空：
（1）X的分子式為C₆H₁₀O₅，A的分子中含有官能團的名稱是羧基和羥基，E的結(jié)構(gòu)簡式為；D若為純凈物，D的核磁共振氫譜存在2種吸收峰，面積比為1：1；
（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)②，反應(yīng)類型：消去反應(yīng)；
反應(yīng)④+HCOOH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，反應(yīng)類型：取代反應(yīng)；
（3）寫出B的一種含一個六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：；
（4）一定量的A物質(zhì)與乙醇的混合物完全燃燒生成18g水和V L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則該混合物完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為1mol．

Answer 1

分析 根據(jù)題意，M_X=81×2=162，O：$\frac{162×49.4%}{16}$=5，H：10，C：$\frac{162-10-5×16}{12}$=6，所以X的分子式為C₆H₁₀O₅，結(jié)合信息②和反應(yīng)④⑤知A中含有羥基和羧基，且A中含有手性碳原子，故A結(jié)構(gòu)為HOOCCH₂CH（OH）COOH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成D為HOOCCH═CHCOOH，E為D的加聚產(chǎn)物，E結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合X的分子式及X生成A的條件可知，X為，B為環(huán)狀化合物，含一個六元環(huán)的有機物B結(jié)構(gòu)簡式為，A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題意，M_X=81×2=162，O：$\frac{162×49.4%}{16}$=5，H：10，C：$\frac{162-10-5×16}{12}$=6，所以X的分子式為C₆H₁₀O₅，結(jié)合信息②和反應(yīng)④⑤知A中含有羥基和羧基，且A中含有手性碳原子，故A結(jié)構(gòu)為HOOCCH₂CH（OH）COOH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成D為HOOCCH═CHCOOH，E為D的加聚產(chǎn)物，E結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合X的分子式及X生成A的條件可知，X為，B為環(huán)狀化合物，含一個六元環(huán)的有機物B結(jié)構(gòu)簡式為，A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，X的分子式為 C₆H₁₀O₅，A結(jié)構(gòu)為HOOCCH₂CH（OH）COOH，A的分子中含有官能團的名稱是羧基和羥基，E的結(jié)構(gòu)簡式為 ；D為HOOCCH═CHCOOH，D的核磁共振氫譜存在2種吸收峰，面積比為1：1，
故答案為：C₆H₁₀O₅；羧基和羥基；；2；1：1；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型：消去反應(yīng)；反應(yīng)④的化學(xué)方程式為 +HCOOH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，反應(yīng)類型：取代反應(yīng)，
故答案為：；消去反應(yīng)；+HCOOH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O； 取代反應(yīng)；
（3）根據(jù)上面的分析可知，B的一種含一個六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）因為A的分子式為C₄H₆O₅可看成C₂H₆O（CO₂）₂，因此等物質(zhì)的量的A與C₂H₆O完全燃燒生成H₂O的物質(zhì)的量相等，耗氧量也相等，所以：C₂H₆O+3O₂→2CO₂+3H₂O，因此耗O₂量就等于生成H₂O的物質(zhì)的量為$\frac{18g}{18g/mol}$=1mol，
故答案為：1mol．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合應(yīng)用能力，正確判斷X結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，注意掌握官能團及其性質(zhì)關(guān)系，題目難度中等．