Question

12．在阿富汗戰(zhàn)爭和伊拉克戰(zhàn)爭中美軍士兵佩帶的頭盔、防彈背心和剛性前后防護(hù)板能夠有效防御子彈和炮彈碎片，它們在戰(zhàn)爭中保住了許多美軍士兵的生命．新型纖維不久將有望取代使用了數(shù)十年的凱夫拉纖維，成為未來防彈裝備的主要制造材料．M ₅纖維是近年來開發(fā)出的一種超高性能纖維，它比現(xiàn)有的防爆破材料輕35%，下面是M ₅纖維的合成路線（部分反應(yīng)未注明條件）：

已知：當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X ₂反應(yīng)時，通常是X ₂與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X ₂反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代．根據(jù)上述合成M ₅纖維的過程，回答下列問題：
（1）合成M ₅的單體G的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的含氧官能團(tuán)的名稱有羧基、（酚）羥基．
（2）在①～⑦的反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是③④，②的反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液/△．
（3）生成A的同時可能生成的A的同分異構(gòu)體為．
（4）1mol的C和足量新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)可以生成2mol磚紅色沉淀．
（5）1mol的F和Na ₂CO ₃溶液反應(yīng)最多消耗Na₂CO₃4mol．

Answer 1

分析 對二甲苯在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)取代甲基上的H原子生成A，A→B發(fā)生水解反應(yīng)生成，B→C發(fā)生氧化反應(yīng)生成，發(fā)生銀鏡反應(yīng)后生成；結(jié)合M₅的結(jié)構(gòu)可知發(fā)生取代反應(yīng)生成，由反應(yīng)條件可知D→E發(fā)生取代反應(yīng)，E酸化后為F，F(xiàn)和發(fā)生縮聚反應(yīng)（取代反應(yīng)）生成M₅，據(jù)此分析解答．

解答 解：對二甲苯在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)取代甲基上的H原子生成A，A→B發(fā)生水解反應(yīng)生成，B→C發(fā)生氧化反應(yīng)生成，發(fā)生銀鏡反應(yīng)后生成；結(jié)合M₅的結(jié)構(gòu)可知發(fā)生取代反應(yīng)生成，由反應(yīng)條件可知D→E發(fā)生取代反應(yīng)，E酸化后為F，F(xiàn)和發(fā)生縮聚反應(yīng)（取代反應(yīng)）生成M₅，
（1）G結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)為，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)為羧基和酚羥基，
故答案為：；羧基、（酚）羥基；
（2）在①～⑦的反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是③④，②的反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液/△，故答案為：③④；氫氧化鈉水溶液/△；
（3）生成A的同時可能生成的A的同分異構(gòu)體為，故答案為：；
（4）C分子中含有2個醛基，1mol醛基能生成1mol氧化亞銅，所以2mol醛基能生成2mol氧化亞銅，故答案為：2；
（5）F為，酚羥基和羧基都能和碳酸鈉反應(yīng)，且1mol羧基能和1mol碳酸鈉反應(yīng)、2mol羧基能和1mol碳酸鈉反應(yīng)生成1mol二氧化碳且能和2mol碳酸鈉反應(yīng)生成2mol碳酸氫鈉，所以1mol的F和Na₂CO₃溶液反應(yīng)最多消耗Na₂CO₃ 的物質(zhì)的量是4mol，
故答案為：4．

點評 本題考查有機(jī)物推斷及計算，為高頻考點，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)條件結(jié)合某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行推斷，易錯點是（5）題有關(guān)計算，注意：酚羥基能和碳酸鈉反應(yīng)但和碳酸氫鈉不反應(yīng)，題目難度不大．