Question

5．苯佐卡因可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛，是一種常用的局部麻醉劑，其合成路線如下圖所示：

已知：i．苯環(huán)上連有甲基時，再引入其他基團主要進入甲基的鄰位或?qū)ξ�；苯環(huán)上連有
羧基時，再引入其他基團主要進入羧基的間位．

請回答下列問題：
（1）有機物A的名稱為4-硝基甲苯；化合物C中官能團的結(jié)構(gòu)簡式為-OH、-CHO．
（2）合成路線中反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)的有①③⑤（填標(biāo)號）．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
a．反應(yīng)⑤：．
b．對氨基苯甲酸在一定條件下縮聚：
（4）滿足下列條件的苯佐卡因的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）5種．
（①苯環(huán)上只含有兩個對位取代基，其中一個為-NH₂；②含有酯基．
（5）化合物有較好的阻燃性，請寫出以甲苯為主要原料制備該阻燃劑的合成路線流程圖：
提示：①合成過程中無機試劑任選；②合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 B與D反應(yīng)生成E，E再轉(zhuǎn)化得到苯佐卡因，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，C為葡萄糖，D為乙醇，反應(yīng)①是甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，再用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成B為，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，最后用Fe/HCl還原得到苯佐卡因．

解答 解：B與D反應(yīng)生成E，E再轉(zhuǎn)化得到苯佐卡因，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，C為葡萄糖，D為乙醇，反應(yīng)①是甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，再用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成B為，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，最后用Fe/HCl還原得到苯佐卡因．
（1）有機物A的名稱為4-硝基甲苯，C為葡萄糖，化合物C中官能團的結(jié)構(gòu)簡式為-OH、-CHO，
故答案為：4-硝基甲苯；-OH、-COOH；
（2）合成路線中反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)③屬于水解反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于酯化反應(yīng)，反應(yīng)⑥屬于還原反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)的有①③⑤，
故答案為：①③⑤；
（3）a．反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：，
b．對氨基苯甲酸在一定條件下縮聚：，
故答案為：；；
（4）滿足下列條件的苯佐卡因的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上只含有兩個對位取代基，其中一個為-NH₂；②含有酯基，另外取代基為-OOCCH₂CH₃，-CH₂OOCCH₃，-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH，-CH₂COOCH₃，共有5種，
故答案為：5；
（5）采用逆推法，要合成，則要得到，模仿流程中用甲苯到C的反應(yīng)，不同的是在鄰位取代，則流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成及推斷、有機反應(yīng)類型、官能團的結(jié)構(gòu)、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，注意在有機合成中苯環(huán)取代中的鄰對位基團和間位基團的選擇．