Question

5．某芳香化合物A有如下轉(zhuǎn)化：
已知：
①A遇FeCl₃溶液不顯紫色，且苯環(huán)上有兩個取代基；
②B的¹H核磁共振譜圖中有2組特征峰；
③E是六元環(huán)狀有機物．
請回答下列問題：
（1）A中的含氧官能團有醛基、脂基和羥基．
（2）B物質(zhì)的名稱為乙二醇，1m0l B與足量金屬鈉充分反應最多可生成1mol氫氣．C在一定條件下能（填“能”或“不能”）發(fā)生銀鏡反應．E的結(jié)構(gòu)簡式為1mol F 最多消耗2mol NaOH．
寫出一種符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
①能發(fā)生銀鏡反應和水解反應；
②遇FeCl₃溶液顯紫色；
③分子中只有4種不 同化學環(huán)境的氫．

Answer 1

分析 A的分子式為C₁₀H₁₀O₅，不飽和度為$\frac{2×10+2-10}{2}$=6，遇FeCl₃溶液不顯紫色，且苯環(huán)上有兩個取代基，則屬于芳香族化合物，沒有酚羥基，在氫氧化鈉溶液條件下反應得到B、C、D，C的化學式為CHO₂Na，則C為HCOONa，B的¹H核磁共振譜圖中有2組特征峰，并且B與乙二酸反應生成E，E是六元環(huán)狀有機物，所以B為HOCH₂CH₂OH，E為，所以A為，D為，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答 解：（1）根據(jù)以上分析，A為，含氧官能團有醛基、脂基和羥基，故答案為：羥基；
（2）根據(jù)以上分析，B為HOCH₂CH₂OH，物質(zhì)的名稱為乙二醇，1m0l B與足量金屬鈉充分反應最多可生成1mol氫氣，C為HCOONa，含有醛基，所以在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應，E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)為，則1mol F 最多消耗2mol NaOH，①能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明含有醛基和酯基即甲酸酯；②遇FeCl₃溶液顯紫色，含酚羥基；③分子中只有4種不 同化學環(huán)境的氫，則一般為對位結(jié)構(gòu)，所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡式：；
故答案為：乙二醇；1；能；；2；．

點評 本題考查有機物推斷，涉及酯的水解等的性質(zhì)，有機物的結(jié)構(gòu)的推導等，有一定的綜合性，難度中等．