Question

5．某研究小組制備偶氮染料F的合成路線如下：
已知：
（1）A物質(zhì)名稱為硝基苯D中官能團(tuán)的名稱為酰胺鍵（肽鍵）、硝基．
（2）寫出反應(yīng)類型：①還原反應(yīng)；②取代反應(yīng)．
（3）寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（4）寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；設(shè)計(jì)反應(yīng)②和④的目的是保護(hù)氨基不被氧化．
（5）寫出滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
①是苯的對(duì)位二取代產(chǎn)物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③分子中無(wú)甲基．

Answer 1

分析 苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，A為硝基苯（），由B的分子式C₆H₇N，A中硝基被還原為-NH₂生成B，則B為，B與乙酸反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知C為，C再發(fā)生對(duì)位硝化反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解生成E，則E為，E發(fā)生信息反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答 解：苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，A為硝基苯（），由B的分子式C₆H₇N，A中硝基被還原為-NH₂生成B，則B為，B與乙酸反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知C為，C再發(fā)生對(duì)位硝化反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解生成E，則E為，E發(fā)生信息反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，
（1）由以上分析可知A為硝基苯，D中含有肽鍵和硝基，故答案為：硝基苯；酰胺鍵（肽鍵）、硝基；
（2）反應(yīng)①屬于還原反應(yīng)；反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）由以上分析可知B為，反應(yīng)③為硝化反應(yīng)，濃硝酸具有強(qiáng)氧化性，設(shè)計(jì)反應(yīng)②和④，可防止硝基被氧化，
故答案為：；保護(hù)氨基不被氧化；
（5）的同分異構(gòu)體符合：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO；是苯的對(duì)位二取代產(chǎn)物，分子中無(wú)甲基，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
胡答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成與推斷、對(duì)給予信息利用、官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體等，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與理解給予的反應(yīng)信息是解題關(guān)鍵，是對(duì)學(xué)生綜合能力的考查，是熱點(diǎn)題型，難度中等．