Question

2．用PLGA（）制成的外科手術(shù)縫線在人體內(nèi)可降解，省去了縫合皮膚后拆線的麻煩，合成PLGA的一種路線如圖：

已知以下信息：
①
②2mol D經(jīng)上述反應可生成1molE，E的結(jié)構(gòu)中含有六元環(huán)．
③F的核磁共振氫譜只有一組峰，F(xiàn)可由D的某種同系物M制得．
回答下列問題：
（1）A的名稱是乙烯，B含有的官能團是醛基；
（2）由B生成C的反應類型是加成反應，由D生成E的反應類型是酯化反應；
（3）M的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂COOH，F(xiàn)的鍵線式為；
（4）由D生成E的化學方程式為；
（5）某有機物與氫氣1：1加成可得到E，該有機物的分子式為C₆H₆O₄，其屬于芳香族化合物且有四個取代基的同分異構(gòu)體有3種．
（6）請設計一條由D制備的合成線路：．

Answer 1

分析 根據(jù)A的分子式可知，A為乙烯，乙烯氧化得B為CH₃CHO，B發(fā)生信息①中的加成反應生成C為CH₃CH（OH）CN，C水解、酸化得D為CH₃CH（OH）COOH，2mol D可生成1molE，E的結(jié)構(gòu)中含有六元環(huán)，則E為，D發(fā)生酯化反應生成E，F(xiàn)的核磁共振氫譜只有一組峰，F(xiàn)可由D的某種同系物M制得，則M為HOCH₂COOH，F(xiàn)為，由D制備，可以先將D發(fā)生消去反應再與甲醇發(fā)生酯化后再加聚可得，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)A的分子式可知，A為乙烯，乙烯氧化得B為CH₃CHO，B發(fā)生信息①中的加成反應生成C為CH₃CH（OH）CN，C水解、酸化得D為CH₃CH（OH）COOH，2mol D可生成1molE，E的結(jié)構(gòu)中含有六元環(huán)，則E為，D發(fā)生酯化反應生成E，F(xiàn)的核磁共振氫譜只有一組峰，F(xiàn)可由D的某種同系物M制得，則M為HOCH₂COOH，F(xiàn)為，

（1）由上面的分析可知，A的名稱是 乙烯，B為CH₃CHO，B含有的官能團是醛基，
故答案為：乙烯；醛基；
（2）由上面的分析可知，由B生成C的反應類型是 加成反應，由D生成E的反應類型是酯化反應，
故答案為：加成反應； 酯化反應；
（3）由上面的分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡式為 HOCH₂COOH，F(xiàn)的鍵線式為，
故答案為：HOCH₂COOH；；
（4）由D生成E的化學方程式為，
故答案為：；
（5）E為，某有機物與氫氣1：1加成可得到E，則該有機物的水飽和度比E多1，其分子式為 C₆H₆O₄，其屬于芳香族化合物且有四個取代基的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有四個羥基，這樣的結(jié)構(gòu)有3種，
故答案為：C₆H₆O₄；3；
（6）由D制備，可以先將D發(fā)生消去反應再與甲醇發(fā)生酯化后再加聚可得，合成線路為，
故答案為：．

點評 本題考查了有機合成，題目難度中等，為高考的高頻題，熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，本題中需要靈活運用題中信息進行物質(zhì)推斷，試題培養(yǎng)了學生的自學能力及知識遷移能力．