Question

14．以肉桂酸乙酯M為原料，經(jīng)過相關(guān)化學(xué)反應(yīng)合成的抗癌藥對(duì)治療乳腺癌有著顯著的療效．已知M能發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，E中含有官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基．
（2）寫出反應(yīng)③和⑥的化學(xué)方程式：或、2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃CHO+2H₂O．
（3）在合適的催化劑條件下，由E可以制備高分子化合物H，H的結(jié)構(gòu)簡式為或，由E導(dǎo)H的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)．
（4）反應(yīng)①～⑥中，屬于取代反應(yīng)的是①③④⑤．
（5）I是B的同分異構(gòu)體，且核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰，I的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃OCH₃．
（6）1molA與氫氣完全反應(yīng)，需要?dú)錃?9.6L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）．
（7）A的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體有4種（不包含A）．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，肉桂酸乙酯在稀硫酸加熱的條件下發(fā)生水解（取代）反應(yīng)，根據(jù)A的分子式可知，B含有兩個(gè)碳的醇，B為CH₃CH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為CH₃CHO，A為羧酸，比較A和F的分子式可知，反應(yīng)②為加成反應(yīng)，反應(yīng)③C在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解（取代）反應(yīng)生成D，反應(yīng)④D再酸化（復(fù)分解反應(yīng)）生成E，反應(yīng)⑥E在濃硫酸作用下加熱發(fā)生分子間酯化（取代）反應(yīng)得F，F(xiàn)分子式為：C₁₈H₁₆O₄，則E為C₉H₁₀O₃，E中不飽和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，苯環(huán)的不飽和度是4，則E的結(jié)構(gòu)簡式為或，反應(yīng)⑥E在濃硫酸作用下加熱發(fā)生分子間酯化（取代）反應(yīng)得F，F(xiàn)為，
，D為或，C為或，A為，結(jié)合A和B的結(jié)構(gòu)可確定M為，據(jù)此答題．

解答 解：（1）肉桂酸乙酯在稀硫酸加熱的條件下發(fā)生水解（取代）反應(yīng)，根據(jù)A的分子式可知，B含有兩個(gè)碳的醇，B為CH₃CH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為CH₃CHO，A為羧酸，比較A和F的分子式可知，反應(yīng)②為加成反應(yīng)，反應(yīng)③C在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解（取代）反應(yīng)生成D，反應(yīng)④D再酸化（復(fù)分解反應(yīng)）生成E，反應(yīng)⑥E在濃硫酸作用下加熱發(fā)生分子間酯化（取代）反應(yīng)得F，F(xiàn)分子式為：C₁₈H₁₆O₄，則E為C₉H₁₀O₃，E中不飽和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，苯環(huán)的不飽和度是4，則E的結(jié)構(gòu)簡式為或，含有的官能團(tuán)為：羥基、羧基，反應(yīng)⑥E在濃硫酸作用下加熱發(fā)生分子間酯化（取代）反應(yīng)得F，F(xiàn)為，
，D為或，C為或，A為，
故答案為：羥基、羧基；；
（2）C為或，反應(yīng)③為消去反應(yīng)：或，B為CH₃CH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為CH₃CHO，反應(yīng)⑥為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：或，
；2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃CHO+2H₂O；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為或，由E可以制備高分子化合物H，為縮聚反應(yīng)，H為：或，

故答案為：或；縮聚反應(yīng)；

（4）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①～⑥中，屬于取代反應(yīng)的是①③④⑤，②為加成反應(yīng)，⑥為氧化反應(yīng)，
故答案為：①③④⑤；
（5）B為CH₃CH₂OH，I是B的同分異構(gòu)體，且核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰，I為二甲醚，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃OCH₃，
故答案為：CH₃OCH₃；
（6）A為，1molA與氫氣完全反應(yīng)，需要?dú)錃?mol，標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為89.6L，
故答案為：89.6；

（7）A為，屬于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明有碳碳雙鍵，又能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明有羧基，根據(jù)分子式可知為-COOH與碳碳雙鍵分別位于該取代基的鄰位、間位、對(duì)位，另一種為，所以同分異構(gòu)體共有4種，
故答案為：4．

點(diǎn)評(píng) 本題以肉桂酸乙酯為載體考查官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成、有機(jī)物推斷等，題目難度中等，旨在考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握與遷移運(yùn)用、思維分析等能力．