Question

20．對羥基甲苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得．：
已知以下信息：
①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；
②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；
③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1：1．
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為甲苯； 
（2）F的分子式為C₇H₄O₃Na₂；
（3）由B生成C的化學方程式為，
（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為；
（5）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有13種，
其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 由A的分子式為C₇H₈，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B為，結(jié)合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應，生成D，結(jié)合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時發(fā)生酯化反應，F(xiàn)為，F(xiàn)酸化生成對羥基苯甲酸G，結(jié)合對應有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：由A的分子式為C₇H₈，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B為，結(jié)合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應，生成D，結(jié)合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時發(fā)生酯化反應，F(xiàn)為，F(xiàn)酸化生成對羥基苯甲酸G，
（1）由以上分析可知A的化學名稱為甲苯，故答案為：甲苯；
（2）F為，分子式為C₇H₄O₃Na₂，故答案為：C₇H₄O₃Na₂；
（3）B為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成，方程式為，

故答案為：；  
（4）由以上分析可知D為，
故答案為：；
（5）E為，E的同分異構(gòu)體有兩種形式，一種是苯環(huán)上含有一個酯鍵和一個氯原子（鄰、間、對）共3種異構(gòu)；另一種是有一個醛基、一個羥基和一個氯原子，這3種不同的取代基共有10種同分異構(gòu)體，所以共計是13種．其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是，
故答案為：13；．

點評 本題是有機化學中的重要題型，屬于中等難度的試題．試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側(cè)重對學生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導和訓練．有機合成過程主要包括官能團的引入、官能團的消除、官能團的衍變、碳骨架的變化等，注意根據(jù)分子式結(jié)合對羥基苯甲酸丁酯確定A的結(jié)構(gòu)及發(fā)生的反應．