Question

18．有機物W～H 有如下的轉化關系．已知W、B、G、H分子中均含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的取代基處于對位，W、A、B、D、H分子中均含有羧基，H分子中還含有醛基，A分子中含有2個甲基，X為鹵素原子．

已知：
請回答下列有關問題：
（1）反應①、②分別屬于水解（或取代）反應、消去反應（填有機反應類型）D中除羧基外的另一官能團的名稱是碳碳雙鍵
（2）B的結構簡式
（3）反應②的化學方程式是
（4）若，反應④的化學方程式是
（5）H有多種同分異構體，且滿足下列3個條件
（1）遇FeCl₃顯紫色
（2）苯環(huán)上一取代物有兩種
（3）除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結構
（4）能發(fā)生銀鏡反應
請寫出符合上述條件所有物質的結構簡式、、．

Answer 1

分析 W、A、B均能與NaHCO₃溶液反應，均含有羧基，W在酸性條件下水解得到A與B，W中含有酯基，A發(fā)生消去反應、B發(fā)生水解反應均得到E，E與硝酸銀反應得到淡黃色沉淀，故X為Br元素，E為NaBr，F(xiàn)為AgBr；A、B分子中均含有Br原子，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對位，則H為，結合碳原子碳原子連接2個羥基不穩(wěn)定，自動轉化為羰基，可推知B為，則G為；A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應得到C，C酸化得到D，A分子中有2個甲基，結合D的分子式可知，A為（CH₃）₂CBrCOOH，則C為CH₂=C（CH₃）COONa，D為CH₂=C（CH₃）COOH，綜上分析可知X為，據(jù)此解答．

解答 解：W、A、B均能與NaHCO₃溶液反應，均含有羧基，W在酸性條件下水解得到A與B，W中含有酯基，A發(fā)生消去反應、B發(fā)生水解反應均得到E，E與硝酸銀反應得到淡黃色沉淀，故X為Br元素，E為NaBr，F(xiàn)為AgBr．A、B分子中均含有Br原子，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對位，則H為，結合碳原子碳原子連接2個羥基不穩(wěn)定，自動轉化為羰基，可推知B為，則G為．A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應得到C，C酸化得到D，A分子中有2個甲基，結合D的分子式可知，A為（CH₃）₂CBrCOOH，則C為CH₂=C（CH₃）COONa，D為CH₂=C（CH₃）COOH，綜上分析可知X為，
（1）①是W發(fā)生水解或取代反應，②是A發(fā)生消去反應，A為（CH₃）₂CBrCOOH、B為，D中含有的含氧官能團是羧基，另一官能團為碳碳雙鍵，
故答案為：水解（或取代）；消去；碳碳雙鍵；
（2）通過以上分析知，F(xiàn)為AgBr，B結構簡式為，
故答案為：AgBr；；
（3）反應②為A發(fā)生消去反應，反應方程式為，故答案為：；
（4）D為CH₂=C（CH₃）COOH，D和醇發(fā)生酯化反應生成L，L發(fā)生加聚反應生成有機玻璃，根據(jù)C原子守恒知，該醇為甲醇，則反應④的方程式為，故答案為：；
（5）H為，H的同分異構體符合下列條件：
（1）遇FeCl₃顯紫色
（2）苯環(huán)上一取代物有兩種
（3）除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結構
（4）能發(fā)生銀鏡反應
如果含有一個酚羥基、兩個醛基，則兩個醛基位于酚羥基的鄰位或間位，如果含有一個酚羥基、一個-COCHO，則兩個取代基位于對位，所以符合條件的H同分異構體有、、，
故答案為：、、．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查分析推斷能力，根據(jù)反應條件、物質中官能團與性質的關系等采用正逆結合的方法進行推斷，難點是限制性條件同分異構體種類的判斷，題目難度中等．