Question

12．為測(cè)定某鹵代烴分子中所含有的鹵原子的數(shù)目和種類，可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn)：
①量取該鹵代烴液體11.4mL；
②加入適量氫氧化鈉溶液，煮沸至液體不分層；
③冷卻后加入稀硝酸酸化；
④加入硝酸銀溶液至沉淀完全；
⑤過濾，洗滌沉淀并干燥；
⑥稱取干燥后的沉淀的質(zhì)量．
回答下列問題：
（1）加入氫氧化鈉溶液的目的是中和鹵代烴水解產(chǎn)生的鹵化氫，使水解完全；
（2）加入過量硝酸銀溶液的目的是使鹵素離子完全沉淀；
（3）若加入硝酸銀溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色，則此鹵代烴中的鹵原子是Br；
（4）若所稱干燥的沉淀的質(zhì)量為37.6g，又知其鹵代烴液體的密度是1.65g/cm³，其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的11.75倍．則該鹵代烴的每一個(gè)分子中含鹵原子的數(shù)目為2，該鹵代烴可能的結(jié)構(gòu)式為CH₃CHBr₂或CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

分析 （1）鹵代烴在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成醇和NaX；
（2）生成的NaX和硝酸銀反應(yīng)生成AgX沉淀；
（3）AgBr為淡黃色沉淀；
（4）m（鹵代烴）=1.65g/mL×11.4mL=18.81g，其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的11.75倍，則該鹵代烴摩爾質(zhì)量=11.75×16g/mol=188g/mol，n（鹵代烴）=$\frac{18.81g}{188g/mol}$=0.1mol，n（AgBr）=$\frac{37.6g}{188g/mol}$=0.2mol，
根據(jù)Br原子守恒得每個(gè)鹵代烴中含有2個(gè)Br原子，則鹵代烴中C原子個(gè)數(shù)=$\frac{188-80×2}{12}$=2…4，所以其分子式為C₂H₄Br₂，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）鹵代烴在堿性條件下完全水解，所以加入NaOH的目的是中和鹵代烴水解產(chǎn)生的鹵化氫，使水解完全，故答案為：中和鹵代烴水解產(chǎn)生的鹵化氫，使水解完全；
（2）水解生成鹵素離子，加入過量AgNO₃，可完全生成沉淀，故答案為：使鹵素離子完全沉淀；
（3）若加入AgNO₃溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色，說明生成AgBr沉淀，為淺黃色，故答案為：Br；
（4）m（鹵代烴）=1.65g/mL×11.4mL=18.81g，其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的11.75倍，則該鹵代烴摩爾質(zhì)量=11.75×16g/mol=188g/mol，n（鹵代烴）=$\frac{18.81g}{188g/mol}$=0.1mol，n（AgBr）=$\frac{37.6g}{188g/mol}$=0.2mol，
根據(jù)Br原子守恒得每個(gè)鹵代烴中含有2個(gè)Br原子，則鹵代烴中C原子個(gè)數(shù)=$\frac{188-80×2}{12}$=2…4，所以其分子式為C₂H₄Br₂，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH₃CHBr₂或CH₂BrCH₂Br，
故答案為：2；CH₃CHBr₂或CH₂BrCH₂Br．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物分子式確定的計(jì)算及鹵代烴水解反應(yīng)，為高頻考點(diǎn)，明確鹵代烴性質(zhì)及各個(gè)物理量之間的關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意原子守恒的應(yīng)用，題目難度不大．