Question

9．中學化學常見的有機物A（C₆H₆O）是重要的化工原料，有機物D是一種重要的石油化工產品，其產量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平．它們在醫(yī)療上可以合成治療心臟病藥物的中間體W．
已知：
其合成W的路線如下：

（1）W中含有的官能團名稱是酯基、羥基．
（2）G的結構簡式是．
（3）寫出反應類型：A→B：加成反應，H→K：消去反應．
（4）K→M的過程中可能有另一種產物M₁，寫出在加熱條件下M₁與足量稀NaOH溶液水溶液在加熱條件下反應的化學方程式．
（5）B與HCHO在一定條件下反應生成高分子化合物的原理，與酚醛樹脂的制備原理相似，寫出該反應的化學方程式．
（6）G的同系物I比G相對分子質量小14，I的同分異構體中能同時滿足如下條件：①與FeCl₃溶液反應，溶液呈紫色 ②能發(fā)生水解反應，共有19種（不考慮立體異構），I的一個同分異構體的核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積比為1：2：2：2：1，寫出I的這種同分異構體的結構簡式．

Answer 1

分析 有機物D是一種重要的石油化工產品，其產量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平，則D為CH₂=CH₂，與水發(fā)生加成反應生成E為CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH發(fā)生氧化反應得F為CH₃CHO，F(xiàn)與對羥基苯甲醛發(fā)生信息中的反應生成G為，G發(fā)生銀鏡反應生成H為，H在濃硫酸作用下生成K為，結合W的結構逆推可知，K與氯化氫發(fā)生加成反應生成M為，M發(fā)生水解反應生成N為，N在濃硫酸作用下加熱生成W，以此解答該題．

解答 解：（1）根據W的結構簡式可知，W中含有的官能團名稱是為酯基、羥基，
故答案為：酯基、羥基；
（2）根據上面的分析可知，G為，
故答案為：；
（3）根據上面的分析可知，A→B反應類型為：加成反應，H→K反應類型為：消去反應，
故答案為：加成反應；消去反應；
（4）K與氯化氫發(fā)生加成反應生成M₁為，在加熱條件下M₁與足量稀NaOH溶液水溶液在加熱條件下反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）B與HCHO在一定條件下反應的化學方程式為，
故答案為：；
（6）G為，G的同系物I比G相對分子質量小14，說明I比G少一個碳原子，根據條件：①與FeCl₃溶液反應，溶液呈紫色，說明有酚羥基，②能發(fā)生水解反應，說明有酯基，符合 條件的結構為苯環(huán)上連有-OH、HCOOCH₂-，或-OH、CH₃COO-，或-OH、-COOCH₃，各有鄰間對三種，共有9種，也可以是苯環(huán)上連有三個基團為-OH、HCOO-、CH₃-，根據定二動一的原則可知，有10種結構，所以共有19種，其中I的一個同分異構體的核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積比為1：2：2：2：1，I的這種同分異構體的結構簡為，
故答案為：19；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析判斷及知識綜合運用能力，正確理解醛之間的加成反應斷鍵成鍵特點是解本題關鍵，根據反應條件、某些物質結構簡式進行推斷，難點是（6）題限制型同分異構體種類判斷，題目難度中等．